rac-cis-Permethrinic acid is a potent insecticide used in the agricultural industry to eliminate unwanted pests from crops. rac-cis-Permethrinic acid is also metabolite of pyrethroid compounds, a group of pesticides that are relatively low toxicity (to organisms that are not intended to be targeted) and biodegradable.

CAS：59042-49-8
中文别名：顺式二氯菊酸;
英文别名：cis-octahydro-1H-indene;cis-perhydroindonaphthene;cis-Hydrindan;cis-permethrin acid;cis-perhydroindane;cis-permethrinic acid;cis-Perhydroindan-4-on-oxim;cis-bicyclo<4.3.0>nonane;
分子式：C8H10Cl2O2
分子量：209.07
精确质量：208.006
Psa：37.3
Logp：2.6622

外观与性状：非晶形的粉末,白色至灰白色
密度：1.433 g/cm3
沸点：290.6ºC at 760 mmHg
熔点：83 - 85ºC
闪点：129.6ºC

生产方法
(±)顺式二氯菊酸可以用(±)顺反二氯菊酸加入氢氧化钠溶液调节pH值至一定值,然后在该溶液中通二氧化碳,(±)顺式二氯菊酸析出,过滤、干燥,得(±)顺式二氯菊酸,在其母液中含(±)反式二氯菊酸,可以制备反式氯氰菊酯。此外也可以通过贲亭酸甲酯与四氯化碳发生调聚反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯,再用叔丁醇钾环合生成顺、反比为9∶1的(±)二氯菊酸甲酯,进一步皂化、重结晶,可得到(±)顺式二氯菊酸。其工艺如下:在圆底烧瓶中加入3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯、四氯化碳和过氧化苯甲酰,在氮气保护下回流24h,然后蒸出四氯化碳,反应残液用稀NaHCO3溶液洗至弱碱性,再用饱和食盐水洗至中性,干燥、浓缩减压蒸馏得3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯,收率可达90%,沸点115～116℃/27Pa。另外在圆底烧瓶中投入无水叔丁醇,在氮气保护下投入金属钾,加热回流至金属钾全部溶解,冷却至室温,加入环己烷和二甲基乙酰胺混合溶剂,搅拌均匀,冷却至-20℃,再在该溶液中滴加3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯与叔丁醇的混合液,加完后在-20～- (±)顺式二氯菊酸是制备顺式氯菊酯、顺式氯氰菊酯、溴氰菊酯的中间体。
用途
(±)顺式二氯菊酸是制备顺式氯菊酯、顺式氯氰菊酯、溴氰菊酯的中间体。