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  • 克拉维酸

    (2R,3Z,5R)-3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

化合物简介

Clavulanic acid (rINN) is a β-lactam drug that functions as a mechanism-based β-Lactamase inhibitor. While not effective by itself as an antibiotic, when combined with penicillin-group antibiotics, it can overcome antibiotic resistance in bacteria that secrete β-lactamase, which otherwise inactivates most penicillins.

基本信息

CAS:58001-44-8
中文别名:(Z)-(2R,5R)-3-(2-羟基亚乙烯基)-7-氧代-4-氧杂-L-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸;(2R,3Z,5R)-3-(2-羟基亚乙基)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸;
英文别名:Acid clavulanico;Acide clavulanique;Clavulanate;acidum clavulanicum;Sodium Clavulanate;Clavulansaeure;CLAVULANIC ACID;
分子式:C8H9NO5
分子量:199.161
精确质量:199.048
Psa:87.07
Logp:-1.1577

编号系统

UNII:23521W1S24

物化性质

外观与性状:白色至灰白色粉末
密度:1.65 g/cm3
沸点:545.8ºC at 760 mmHg
闪点:283.9ºC
折射率:1.644

安全信息

海关编码:2934995000

生产方法及用途

生产方法
方法1:微生物合成,以黄豆粉、葡萄糖、淀粉或糊精为原料,经发酵而成。 为β-内酰胺酶抑制剂。本身仅有微弱的抗菌活性,但对葡萄球菌及多数革兰阴性菌所产的β-内酰胺酶有抑制作用。通过和β-内酰胺酶牢固结合,生成不可逆的结合物,使酶失去活性。因而和β-内酰胺类抗生素配合使用时,可保护合用的β-内酰胺类抗生素不受β-内酰酶的破坏,增强该抗生素的抗菌作用,扩大其抗菌谱,并克服了致病微生物的耐药性。其应用是和其它抗生素制成复合剂,如和羟氨苄青霉素配伍,称奥格门汀(Augmentin);和替卡西林配伍,称替门汀(Timentin)。
用途
为β-内酰胺酶抑制剂。本身仅有微弱的抗菌活性,但对葡萄球菌及多数革兰阴性菌所产的β-内酰胺酶有抑制作用。通过和β-内酰胺酶牢固结合,生成不可逆的结合物,使酶失去活性。因而和β-内酰胺类抗生素配合使用时,可保护合用的β-内酰胺类抗生素不受β-内酰酶的破坏,增强该抗生素的抗菌作用,扩大其抗菌谱,并克服了致病微生物的耐药性。其应用是和其它抗生素制成复合剂,如和羟氨苄青霉素配伍,称奥格门汀(Augmentin);和替卡西林配伍,称替门汀(Timentin)。

合成路线

  • 参考文献

    Brown, Allan G.; Corbett, David F.; Goodacre, Jennifer; Harbridge, John B.; Howarth, T. Trefor; et al. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1984 , # 4 p. 635 - 650

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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