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化合物简介
A diuretic used to treat high blood pressure and swelling caused by congestive heart failure, liver failure and kidney failure.
基本信息
CAS:58-54-8
中文别名:依他尼酸;2,3-二氯-4-(2-亚甲基丁酰)苯氧乙酸;2-(2,3-二氯-4-(2-亚甲基丁酰基)苯氧基)乙酸;
英文别名:2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetic acid;Ethacrynic Acid;Acetic acid, [2,3-dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy]-;
分子式:C13H12Cl2O4
分子量:303.138
精确质量:302.011
Psa:63.6
Logp:3.6057
中文别名:依他尼酸;2,3-二氯-4-(2-亚甲基丁酰)苯氧乙酸;2-(2,3-二氯-4-(2-亚甲基丁酰基)苯氧基)乙酸;
英文别名:2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetic acid;Ethacrynic Acid;Acetic acid, [2,3-dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy]-;
分子式:C13H12Cl2O4
分子量:303.138
精确质量:302.011
Psa:63.6
Logp:3.6057
编号系统
UNII:M5DP350VZV
物化性质
外观与性状:白色固体
密度:1.35g/cm3
沸点:480ºC at 760mmHg
熔点:125 °C
闪点:244.1ºC
储存条件:Keep in a cool, dry, dark location in a tightly sealed container or cylinder. Keep away from incompatible materials, ignition sources and untrained individuals. Secure and label area. Protect containers/cylinders from physical damage.
密度:1.35g/cm3
沸点:480ºC at 760mmHg
熔点:125 °C
闪点:244.1ºC
储存条件:Keep in a cool, dry, dark location in a tightly sealed container or cylinder. Keep away from incompatible materials, ignition sources and untrained individuals. Secure and label area. Protect containers/cylinders from physical damage.
安全信息
RTECS号:AG6600000
安全说明:S26; S36
WGK Germany:3
危险类别码:R20/21/22; R36/37/38
危险品标志:Xn
危险标志:GHS07
危险性防范说明:P261; P280; P305 + P351 + P338
危险性描述:H302 + H312 + H332; H315; H319; H335
信号词:Warning
安全说明:S26; S36
WGK Germany:3
危险类别码:R20/21/22; R36/37/38
危险品标志:Xn
危险标志:GHS07
危险性防范说明:P261; P280; P305 + P351 + P338
危险性描述:H302 + H312 + H332; H315; H319; H335
信号词:Warning
生产方法及用途
生产方法
由2,3-二氯苯甲醚与丁酰氯缩合,并水解为2,3-二氯-4-丁酰苯酚,再与溴乙酸乙酯缩合,然后进一步与甲醛缩合并水解为依他尼酸。1.2,3-二氯-4-丁酰苯酚的制备将丁酰氯、二氯本甲醚及三氯化铝依次加入二硫化碳中,室温下反应1h,再加流1h后,回收二硫化碳。回收毕,加入正庚烷,再加入三氯化铝,继续回流3h。冷至50℃,分去正庚烷,冷却,加稀盐酸,升温至86℃,立即冷至40℃,过滤、洗涤,得2,3-二氯-4-丁酰苯酚粗品。粗品用酸碱法精制、活性炭脱色,得熔点为108-111℃的精品。收率85%。 该品为强利尿药。作用迅速但短暂。具有抑制肾小管对钠、氯离子的再吸收作用。是严重水肿所必须的药物,用于多种类型的水肿。但毒性较大,慢性肾功能不全者少用。
用途
该品为强利尿药。作用迅速但短暂。具有抑制肾小管对钠、氯离子的再吸收作用。是严重水肿所必须的药物,用于多种类型的水肿。但毒性较大,慢性肾功能不全者少用。
由2,3-二氯苯甲醚与丁酰氯缩合,并水解为2,3-二氯-4-丁酰苯酚,再与溴乙酸乙酯缩合,然后进一步与甲醛缩合并水解为依他尼酸。1.2,3-二氯-4-丁酰苯酚的制备将丁酰氯、二氯本甲醚及三氯化铝依次加入二硫化碳中,室温下反应1h,再加流1h后,回收二硫化碳。回收毕,加入正庚烷,再加入三氯化铝,继续回流3h。冷至50℃,分去正庚烷,冷却,加稀盐酸,升温至86℃,立即冷至40℃,过滤、洗涤,得2,3-二氯-4-丁酰苯酚粗品。粗品用酸碱法精制、活性炭脱色,得熔点为108-111℃的精品。收率85%。 该品为强利尿药。作用迅速但短暂。具有抑制肾小管对钠、氯离子的再吸收作用。是严重水肿所必须的药物,用于多种类型的水肿。但毒性较大,慢性肾功能不全者少用。
用途
该品为强利尿药。作用迅速但短暂。具有抑制肾小管对钠、氯离子的再吸收作用。是严重水肿所必须的药物,用于多种类型的水肿。但毒性较大,慢性肾功能不全者少用。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
