化学科研者一站式服务平台
化合物简介
基本信息
CAS:56980-93-9
中文别名:3-[3-乙酰-4-(2-羟基-3-叔丁氨基丙氧基)苯基]-1,1-二乙基脲;西利洛尔;
英文别名:Celiprololum [INN-Latin];RHC-5320A;N-[3-acetyl-4-(3\'-tert-butylamino-2\'-hydroxy)propoxy]-phenyl-N\'-diethylurea;3-<3-Acetyl-4-(3-tert-butylamino-2-hydroxy-propoxy)-phenyl>-1,1-diethylharnstoff;UL/1677;[14C]-Celiprolol;N\'-(3-acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)-amino)-2-hydroxypropoxy)-phenyl)-N,N-diethylurea;Celectol;celiprolol;EINECS 260-497-7;CCRIS 3400;
分子式:C20H33N3O4
分子量:379.494
精确质量:379.247
Psa:90.9
Logp:3.3546
中文别名:3-[3-乙酰-4-(2-羟基-3-叔丁氨基丙氧基)苯基]-1,1-二乙基脲;西利洛尔;
英文别名:Celiprololum [INN-Latin];RHC-5320A;N-[3-acetyl-4-(3\'-tert-butylamino-2\'-hydroxy)propoxy]-phenyl-N\'-diethylurea;3-<3-Acetyl-4-(3-tert-butylamino-2-hydroxy-propoxy)-phenyl>-1,1-diethylharnstoff;UL/1677;[14C]-Celiprolol;N\'-(3-acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)-amino)-2-hydroxypropoxy)-phenyl)-N,N-diethylurea;Celectol;celiprolol;EINECS 260-497-7;CCRIS 3400;
分子式:C20H33N3O4
分子量:379.494
精确质量:379.247
Psa:90.9
Logp:3.3546
编号系统
UNII:DRB57K47QC
物化性质
密度:1.114 g/cm3
沸点:84-86°C 0,4mm
闪点:84-86°C/0.4mm
折射率:1.545
沸点:84-86°C 0,4mm
闪点:84-86°C/0.4mm
折射率:1.545
安全信息
安全说明:S26; S36/37/39
危险类别码:R36/37/38
危险品标志:Xn
危险类别码:R36/37/38
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
对氨基苯乙醚、碳酸氢钾和丙酮混合,在室温下滴加N,N-二乙基氯甲酰胺反应,然后加水,用盐酸调至pH-值6。反应完毕后,经洗涤、干燥、重结晶得到产物,将得到的化合物、二氯甲烷和乙酰氯混合,加入无水三氯化铝反应,反应后,将经处理得到的化合物和环氧氯丙烷混合,滴加氢氧化钠溶液,进行反应,减压蒸除水及过量的环氧氯丙烷,加入苯,用饱和氯化钠水溶液洗涤。减压蒸除苯,加入丙酮,在室温下加入氢溴酸和水,再反应。经结晶,干燥得到化合物和叔丁胺反应,即可得到塞利洛尔,加盐酸可得盐酸塞利洛尔。 有高度选择性的β1-受体阻滞剂,兼有血管扩张作用。该品无膜稳定化作用也不抑制心肌收缩力,比其他无内源拟交感活性的β-受体阻滞剂引起窦性心动过缓的可能性要小。用于治疗心绞痛和缺血性心脏病,可降低心绞痛发作频率和程度,改善运动耐量,但对降低静息和运动时的心率,要比阿替洛尔弱。
用途
有高度选择性的β1-受体阻滞剂,兼有血管扩张作用。该品无膜稳定化作用也不抑制心肌收缩力,比其他无内源拟交感活性的β-受体阻滞剂引起窦性心动过缓的可能性要小。用于治疗心绞痛和缺血性心脏病,可降低心绞痛发作频率和程度,改善运动耐量,但对降低静息和运动时的心率,要比阿替洛尔弱。
对氨基苯乙醚、碳酸氢钾和丙酮混合,在室温下滴加N,N-二乙基氯甲酰胺反应,然后加水,用盐酸调至pH-值6。反应完毕后,经洗涤、干燥、重结晶得到产物,将得到的化合物、二氯甲烷和乙酰氯混合,加入无水三氯化铝反应,反应后,将经处理得到的化合物和环氧氯丙烷混合,滴加氢氧化钠溶液,进行反应,减压蒸除水及过量的环氧氯丙烷,加入苯,用饱和氯化钠水溶液洗涤。减压蒸除苯,加入丙酮,在室温下加入氢溴酸和水,再反应。经结晶,干燥得到化合物和叔丁胺反应,即可得到塞利洛尔,加盐酸可得盐酸塞利洛尔。 有高度选择性的β1-受体阻滞剂,兼有血管扩张作用。该品无膜稳定化作用也不抑制心肌收缩力,比其他无内源拟交感活性的β-受体阻滞剂引起窦性心动过缓的可能性要小。用于治疗心绞痛和缺血性心脏病,可降低心绞痛发作频率和程度,改善运动耐量,但对降低静息和运动时的心率,要比阿替洛尔弱。
用途
有高度选择性的β1-受体阻滞剂,兼有血管扩张作用。该品无膜稳定化作用也不抑制心肌收缩力,比其他无内源拟交感活性的β-受体阻滞剂引起窦性心动过缓的可能性要小。用于治疗心绞痛和缺血性心脏病,可降低心绞痛发作频率和程度,改善运动耐量,但对降低静息和运动时的心率,要比阿替洛尔弱。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
