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化合物简介

三氯蔗糖(TGS),俗称蔗糖素(sucralose),是英国泰莱公司(Tate&Lyie)与伦敦大学共同研制并于1976年申请专利的一种新型人工甜味剂。是唯一以蔗糖为原料的功能性甜味剂,原始商标名称为Splenda,甜度可达蔗糖320到1,000倍。这种人工甜味剂具有无热量,甜度高,甜味纯正,安全度高等特点。但蔗糖素在食品的加工过程中可能分解并产生对人体有害的毒性产物。

基本信息

CAS:56038-13-2
中文别名:三氯蔗糖(甜味剂);蔗糖素;4,1\',6\'-三氯-4,1\',6\'-三脱氧半乳型蔗糖;1-(1,6-二氯-1,6-双脱氧-β-D-呋喃果糖)-4-氯-4-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖苷;
英文别名:Trichlorosucrose;UNII-96K6UQ3ZD4;1\',4,6\'-Trichlorogalactosucrose;Splenda;(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol;EINECS 259-952-2;E955;
分子式:C12H19Cl3O8
分子量:397.633
精确质量:396.015
Psa:128.84
Logp:-1.6561

编号系统

MDL号:MFCD11100146

物化性质

外观与性状:白色结晶粉末
密度:1.375 g/cm
沸点:104-107 C
熔点:125.5ºC
闪点:358.7ºC
折射率:1.604
储存条件:Hygroscopic, -20ºC Freezer, Under Inert Atmosphere

安全信息

RTECS号:LW5440140
安全说明:S26; S37/39
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2932999099
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
1.以蔗糖为原料,经三苯甲基化(屏蔽三个伯位羟基)、乙酰化(屏蔽五个仲位羟基)、脱三苯甲基、乙酰基迁移、氯化、脱乙酰基等得三氯蔗糖。 三氯蔗糖的制取方法有单酯法、酶-化学法和基团迁移法三种。前两种方法仅保护某个羟基,因此在氯代时,取代度无法控制,所得产物是混合物,特别是单酯法可能造成蔗糖的分解而生成果糖酯。而基团迁移法一开始就把多个羟基保护起来,使氯代反应趋于定向,不需特殊的分离技术即可得较单一的产物,收率可达36%。 用作食品甜味剂。
用途
用作食品甜味剂。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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