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化合物简介
β-(4-Chlorophenoxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol is a agricultural fungicide that is systemically active against powdery mildews and rusts of grains.
基本信息
CAS:55219-65-3
中文别名:百坦;羟锈宁;1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4三唑-1基)丁基-2-醇;三泰隆;α-叔丁基-β-(4-氯苯氧基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇;1-(4-氯苯氧基)-1(1H-1,2,4-三唑)-3-二甲基-2-丁醇;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇;
英文别名:(1RS,2RS;β-(4-chlorophenoxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol;(1Ξ,2Ξ)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol;1RS,2SR)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol;Triadimenol;
分子式:C14H18ClN3O2
分子量:295.765
精确质量:295.109
Psa:60.17
Logp:2.9161
中文别名:百坦;羟锈宁;1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4三唑-1基)丁基-2-醇;三泰隆;α-叔丁基-β-(4-氯苯氧基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇;1-(4-氯苯氧基)-1(1H-1,2,4-三唑)-3-二甲基-2-丁醇;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇;
英文别名:(1RS,2RS;β-(4-chlorophenoxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol;(1Ξ,2Ξ)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol;1RS,2SR)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol;Triadimenol;
分子式:C14H18ClN3O2
分子量:295.765
精确质量:295.109
Psa:60.17
Logp:2.9161
编号系统
UNII:NFR7MRD9NM
物化性质
外观与性状:白色粉末固体
密度:1.24 g/cm3
沸点:465.4ºC at 760 mmHg
熔点:110ºC
闪点:2°C
折射率:1.579
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
密度:1.24 g/cm3
沸点:465.4ºC at 760 mmHg
熔点:110ºC
闪点:2°C
折射率:1.579
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号:KK2200000
安全说明:S22-S61-S36-S26-S45
危险类别码:R22; R52/53
海关编码:2933990014
危险品运输编码:2588
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn
安全说明:S22-S61-S36-S26-S45
危险类别码:R22; R52/53
海关编码:2933990014
危险品运输编码:2588
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
三唑醇的合成以三唑酮为原料,采用不同的还原方法制得。具体还原方法如下。异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中,搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮,继续搅拌加热至84℃,回流2~3h,蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10~12mL,温度由55℃升至82℃,停止加热,减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中,搅拌1.5h,析出白色固体,过滤,反复用125mL水洗涤固体,干燥,得三唑醇。本法三唑醇收率达81%,有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%,B体10.6%,m.p.129~132℃,纯度76.4%(文献值A体85%,B体11.5%,m.p.128~130℃)。但反应条件较苛刻,是小批量生产一个好方法。硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇,于0~10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾,加毕于5~10℃反应2h,室温搅拌12h,再冷至10℃,加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h,激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液,过滤得三唑醇。本法操作方便,收率高,但硼化物资源有限,在反应中用量较大,有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112~117℃,未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%,B体为53%。m.p.112~114℃,纯度87.7%。保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠(保险粉),在碳酸氢钠存在下,在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是:三唑酮:保险粉:碳酸氢钠为1:2:3 (mol),溶剂系统甲醇:水为1:(1 广谱性拌种杀菌剂,具有内吸性,能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病,大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等,每100kg种子用25%干拌种粉剂30~50g,防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病,每100kg种子用25%干拌粉剂42~75g拌种,防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种,对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%~100%。
用途
广谱性拌种杀菌剂,具有内吸性,能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病,大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等,每100kg种子用25%干拌种粉剂30~50g,防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病,每100kg种子用25%干拌粉剂42~75g拌种,防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种,对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%~100%。
三唑醇的合成以三唑酮为原料,采用不同的还原方法制得。具体还原方法如下。异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中,搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮,继续搅拌加热至84℃,回流2~3h,蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10~12mL,温度由55℃升至82℃,停止加热,减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中,搅拌1.5h,析出白色固体,过滤,反复用125mL水洗涤固体,干燥,得三唑醇。本法三唑醇收率达81%,有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%,B体10.6%,m.p.129~132℃,纯度76.4%(文献值A体85%,B体11.5%,m.p.128~130℃)。但反应条件较苛刻,是小批量生产一个好方法。硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇,于0~10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾,加毕于5~10℃反应2h,室温搅拌12h,再冷至10℃,加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h,激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液,过滤得三唑醇。本法操作方便,收率高,但硼化物资源有限,在反应中用量较大,有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112~117℃,未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%,B体为53%。m.p.112~114℃,纯度87.7%。保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠(保险粉),在碳酸氢钠存在下,在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是:三唑酮:保险粉:碳酸氢钠为1:2:3 (mol),溶剂系统甲醇:水为1:(1 广谱性拌种杀菌剂,具有内吸性,能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病,大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等,每100kg种子用25%干拌种粉剂30~50g,防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病,每100kg种子用25%干拌粉剂42~75g拌种,防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种,对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%~100%。
用途
广谱性拌种杀菌剂,具有内吸性,能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病,大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等,每100kg种子用25%干拌种粉剂30~50g,防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病,每100kg种子用25%干拌粉剂42~75g拌种,防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种,对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%~100%。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

Mass spectrum (electron ionization)
