A bulky amine protecting reagent reported to be 6000 times more stable to acid than the trityl group.

CAS：55135-66-5
中文别名：1-溴-2-苯丙酸;
英文别名：9-phenyl-9H-fluoren-9-yl bromide;9-phenyl-9-bromofluorene;9-bromanyl-9-phenyl-fluorene;9-brom-9-phenyl-9h-fluoren;9-phenyl-9-fluorenyl bromide;9-bromo-9-phenyl-9H-fluorene;
分子式：C19H13Br
分子量：321.211
精确质量：320.02
Psa：0.0
Logp：5.3538

MDL号：MFCD00075522

密度：1.425 g/cm3
沸点：394.3ºC at 760 mmHg
熔点：99-101°C(lit.)
闪点：172.5ºC
折射率：1.674

安全说明：S26-S27-S28-S36/37/39-S45
危险类别码：R34
WGK Germany：3
海关编码：2903999090
危险品运输编码：UN 3261 8/PG 2
危险类别：8
包装等级：II
危险品标志：C

生产方法
①9-苯基-9-芴醇的制备在装有搅拌、橡皮膜、氮气管的干燥3L三口瓶中,加入158mL,(1.5mol)溴苯和800mL干燥乙醚,搅拌冷却到0℃。在氮气气氛下缓缓注射入767mL(1.15mol)1.5mol/L丁基锂己烷溶液,约需30min。加毕,于0℃搅拌20min。然后缓缓注射入180g(1mol)芴酮与300mL干燥THF组成的溶液,约需25min。加毕,撤去冰浴,缓缓升到室温,并搅拌2h。此时应有溴化锂沉淀生成。在搅拌下滴加入水,分出有机层,依次用水800mL、盐水800mL洗涤(将盐水洗液弃去)。合并其他水液,用乙醚110mL×2萃取,合并有机液,减压旋转浓缩得黄色固体,用异辛烷重结晶。m.p.107~108℃。 ②9-溴-9-苯基芴的制备在装有搅拌、氮气管的2L三口瓶中,加入上述制得的芴醇800mL甲苯和400mL48%的氢溴酸。于室温激烈搅拌24h。分出有机层,水层用甲苯400mL萃取。合并甲苯液,用无水硫酸钠干燥,过滤。滤饼用乙酸乙酯50mL×2洗涤,合并有机液,浓缩后得黄色固体。用异辛烷1250mL重结晶,得淡黄色产品270g,收率84%。 是制取α-氨基酸的不对称合成中重要的中间体。
用途
是制取α-氨基酸的不对称合成中重要的中间体。