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  • 菊酸甲酯

    Methyl chrysanthemate

化合物简介



基本信息

CAS:5460-63-9
中文别名
英文别名
分子式:C11H18O2
分子量:182.259
精确质量:182.131
Psa:26.3
Logp:2.3978

编号系统

物化性质

稳定性

菊酸甲酯是淡黄色或无色油状液体。(±)反式菊酸甲酯b.p.65~70℃/400pa,n22D1.4540,难溶于水,溶于乙醇、甲醇、苯、丙酮等有机溶剂。


分子结构

1、摩尔折射率:54.32

2、摩尔体积(cm3/mol):181.4

3、等张比容(90.2K):442.6

4、表面张力(dyne/cm):35.3

5、极化率(10-24cm3):21.53


计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:247

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1


安全信息

海关编码:2916209090

生产方法及用途

生产方法
菊酸甲酯的工业化生产方法有重氮乙酸法和异戊烯基砜法(又称Martel法),分述如下。 重氮乙酸酯法 在反应瓶中加入2,5-二甲基-2,4-己二烯,以二烯用量59/6的铜粉为催化剂,再加入少许对苯二酚为抗氧化剂,在氮气下加热至120℃,在快速搅拌下,滴加重氮乙酸甲酯溶液,滴加时有N2放出,控制反应速度,滴加完后再继续搅拌0.5h,冷却,蒸馏除去过剩的二烯,再提高真空度,蒸出菊酸甲酯,回收的二烯可循环使用。 异戊烯基砜法 将苯亚磺酸钠溶于无水二甲亚砜中,在室温下滴加氯代异戊烯,反应温度不超过30℃,滴加完毕后,反应3h,然后在减压下(1.33~2.66 kPa)抽去低馏分。冷却后补加相当量的二甲基亚砜,再加异戊烯酸甲酯,在10℃以下和氮气流下渐渐加入甲酸钠,加料完毕,让其自然升温搅拌反应1 菊酸甲酯是拟除虫菊酯的重要中间体,可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、苯醚菊酯等拟除虫菊酯
用途
菊酸甲酯是拟除虫菊酯的重要中间体,可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、苯醚菊酯等拟除虫菊酯

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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