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  • 1,3-二氯苯

    1,3-dichlorobenzene

化合物简介

1,3-Dichlorobenzene is an organic compound with the formula C6H4Cl2. It is the least common of the three isomers of dichlorobenzene, it is a colorless liquid that is insoluble in water. It is produced as a minor byproduct of the chlorination of benzene, but can also be prepared in a directed manner by the Sandmeyer reaction of 3-chloroaniline. It also arises from the isomerization of the other dichlorobenzenes at high temperature.

基本信息

CAS:541-73-1
中文别名:间二氯苯;
英文别名:iazine;Benzene, 1,3-dichloro-;meta-dichlorobenzene;2,4-dichloro-benzene;1,4-Dichlorobenzene;pyrimidine acid;Miazine;Pyrimidin;1,3-DIAZINE;1,3-Dichlorobenzene;2,6-dichlorobenzene;3,5-dichlorobenzene;antipyrimidine;1,3-Diazin;Metadiazine;m-Diazine;
分子式:C6H4Cl2
分子量:147.002
精确质量:145.969
Psa:0.0
Logp:2.9934

编号系统

MDL号:MFCD00000573
EINECS号:208-792-1

物化性质

外观与性状:无色至淡黄色液体带有芳香气味
密度:1.288g/mLat 25°C(lit.)
沸点:172-173°C(lit.)
熔点:-24 °C
凝固点:-24℃
闪点:146°F
折射率:n20/D 1.546(lit.)
水溶解性:0.0123 g/100 mL (25 ºC)
稳定性:Stability Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, aluminium, aluminium alloys. Moisture-sensitive.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
蒸汽压:5 mm Hg ( 38.8 °C)

安全信息

RTECS号:CZ4499000
安全说明:S61-S45-S36/37-S16-S7
危险类别码:R22; R51/53
WGK Germany:2
危险品运输编码:UN 3082 9/PG 3
海关编码:29036990
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn; N

生产方法及用途

生产方法
其制备方法有以下几种。 以氯苯为原料进一步氯化,得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续蒸馏,塔顶馏出对位和间位二氯苯,冷冻结晶析出对二氯苯,母液再进行精馏而得到间二氯苯,塔釜是粗邻二氯苯,再在闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分离的方法,采用分子筛为吸附剂,以气相混合二氯苯进入吸附塔,可选择性吸附对二氯苯,吸余液为间位和邻位二氯苯,经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180~200℃,吸附压力为常压。 1.用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应,得2,4,ω-三氯苯乙酮,用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应,主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下,于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂,在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。
用途
1.用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应,得2,4,ω-三氯苯乙酮,用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应,主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下,于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂,在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in CDCl3


1H NMR : 90 MHz in CDCl3


1H NMR : parameter in TMS


Mass spectrum (electron ionization)


Mass


IR : liquid film


IR : CCl4 solution


SOLUTION (10% CCl4 FOR 3800-1390, 10% CS2 FOR 1390-400) VS SOLVENT


VAPOR (0.5 MICROLITER AT 195 C)


gas


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