化学科研者一站式服务平台

化合物简介

氯氰菊酯,又名灭百可、兴棉宝、安绿宝、赛灭灵,是常用的杀虫剂,应用于大规模商业农业以及家庭用途。 氯氰菊酯是一种合成的除虫菊精类,对于昆虫是一种速效神经毒素,对猫也有高毒性。氯氰菊酯常以黄色至琥珀色粘稠液体呈现,虽然难溶解于水,但能溶解于有机溶剂,例如醇类、氯代烃类、酮类、环己烷、苯、二甲苯等等。虽然它在土壤和植物上容易分解,但在室内环境表面可以残留数周。尽管对光热都还算稳定,但是阳光、水、氧气会加速分解氯氰菊酯。它具触杀和胃毒作用,药效比氯菊酯高,适用于防虫杀虫,例如蝇类、蚊类和蚋属等昆虫。根据NPTN(National Pesticides Telecommunications Network)的研究显示,氯氰菊酯对于鱼类有极高的毒性。

基本信息

CAS:52315-07-8
中文别名:(RS)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基 (SR)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;安绿宝;赛波凯;α-氰基-(3-苯氧苄基)(1RS)-顺,反式-2,2-二甲基-3- (-2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸酯;腈二氯苯醚菊酯;兴棉宝;灭百可;
英文别名:Cymperator;Cypermethrin;Alphamethrine;1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS;(Ξ)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1Ξ,3Ξ)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate;(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;
分子式:C22H19Cl2NO3
分子量:416.297
精确质量:415.074
Psa:59.32
Logp:6.17798

编号系统

UNII:1TR49121NP

物化性质

外观与性状:淡黄色棕色粘性半固体块
密度:1.12
沸点:170-195°C
熔点:60-80°C
闪点:100°C
折射率:n20/D 1.57
水溶解性:不溶
稳定性:Stable. Incompatible with bases, strong oxidizing agents.
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运

安全信息

RTECS号:GZ1250000
安全说明:S24; S36/37/39; S60; S61; S2; S36; S26; S16
WGK Germany:3
危险类别码:R22; R37/38; R43; R50/53
海关编码:2926909031
危险品运输编码:UN 2810 6.1/PG 3
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn; N

生产方法及用途

生产方法
制备方法一 二氯菊酰氯、醛和氰化钠在相转移催化剂存在下反应。操作方法:分别将3-苯氧基苯甲醛3.4g (含量87.40%),二氯菊酰氯3.0g(含量95.8%)和适量溶剂加入到反应瓶中,在剧烈搅拌下,保持温度在20℃以下,滴加由氰化钠0.85g (0.0163mol)、碳酸钠0.27g和相转移催化剂(苄基三乙基氯化铵或间苯氧基苄基三乙基氯化铵)少许,溶解于6.5mL水中的盐溶液。滴毕升温至45~50℃,继续搅拌反应5h。分离水相并用少量甲苯萃取1次,合并有机相,用水洗至中性为止,脱溶后得淡黄色氯氰菊酯,收率93%。 关于氯氰菊酯差向异构化报道,见文献 。 安全有效的广谱杀虫剂,用于防治棉花、水稻、玉米、大豆等农作物及果树、蔬菜的害虫。
用途
安全有效的广谱杀虫剂,用于防治棉花、水稻、玉米、大豆等农作物及果树、蔬菜的害虫。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


加载中...