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化合物简介

大黄素,学名1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌。以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄、大黄、唐古特大黄的根茎及根中。橘黄色结晶。熔点256~257℃。能真空升华(1,600帕)。溶于乙醇、氢氧化钠、碳酸钠、氨的水溶液中,微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯,几乎不溶于水。其三醋酸酯为黄色结晶,熔点197℃。其3-甲醚 (亦称大黄素甲醚)为深红色针状结晶,熔点207℃。可由植物提取或通过化学合成。

基本信息

CAS:518-82-1
中文别名:1\'3\'8-三羟基-6-甲基蒽醌;泻素;1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌;朱砂莲甲素.1\'3\'8-三羟基-6-甲基蒽醌;朱砂莲甲素;2-甲基-4,5,7-三羟基蒽醌;1,3,8-三羥-6-甲蒽醌;6-甲基-1,3,8-三羟基蒽醌;
英文别名:6-Methyl-1,3,8-trihydroxyanthraquinone;1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione;Ecdyson;Alatinone;1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthraquinone;EMODINE;1,3,8-Tri-hydroxy-6-methyl-anthra-quinone;Emodin;EMODIN 99;1,3,8-trihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone;9,10-Anthracenedione, 1,3,8-trihydroxy-6-methyl-;Archin;EMODOL;Emdin;schuttgelb;
分子式:C15H10O5
分子量:270.237
精确质量:270.053
Psa:94.83
Logp:1.8872

编号系统

UNII:KA46RNI6HN

物化性质

外观与性状:红色-橙色粉末
密度:1.583 g/cm3
沸点:586.9ºC at 760 mmHg
熔点:255°C (dec.)(lit.)
闪点:322.8ºC
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:2-8ºC

安全信息

RTECS号:CB7920600
安全说明:S26-S36-S37/39
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
海关编码:2932999099
危险品标志:Xi
危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338
危险性描述:H315; H319; H335
危险标志:GHS07
信号词:Warning

生产方法及用途

生产方法
大黄素广泛存在于植物性泻药,如大黄的根茎、鼠李的树皮和根皮、决明的种子中。从大黄的根茎可提取大黄素。通过合成也可以制备大黄素,例如以2-甲基蒽醌,或以3,5-二硝基苯酐和间甲酚为原料,者可以制得大黄素。 药理药效:大黄素可用作泻药,虽有泻下活性,但由于体内易被氧化破坏,实际上泻下作用很弱,如与糖结合成苷类,则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷,二者只是结合的位置不同,同时存在于大黄中。另有抗菌、止咳、抗肿瘤、降血压等作用。
用途
药理药效:大黄素可用作泻药,虽有泻下活性,但由于体内易被氧化破坏,实际上泻下作用很弱,如与糖结合成苷类,则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷,二者只是结合的位置不同,同时存在于大黄中。另有抗菌、止咳、抗肿瘤、降血压等作用。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass


IR : nujol mull


IR : KBr disc


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