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  • 1-氯-3-甲基-2-丁烯

    1-Chloro-3-Methyl-2-Butene

化合物简介

1-Chloro-3-methyl-2-butene is a reactive allylic chloride that is used as an alkylating agent in synthetic chemistry. 1-Chloro-3-methyl-2-butene is also used as a reagent to synthesize Hyperforin, an antibiotic originating from St. John’s wort that has the ability to inhibit growth of tumour cells.

基本信息

CAS:503-60-6
中文别名:氯代异戊烯;氯代异戊烯/异戊烯氯/1-氯异戊烯;
英文别名:1-chloro-3-methylbut-2-ene;Prenyl Chloride;1-Chloro-3-methyl-2-butene;2-Butene, 1-chloro-3-methyl-;
分子式:C5H9Cl
分子量:104.578
精确质量:104.039
Psa:0.0
Logp:2.1914

编号系统

MDL号:MFCD00000982

物化性质

外观与性状:淡黄色透明液体
密度:0.928g/mLat 25°C(lit.)
沸点:58-59°C120mm Hg(lit.)
闪点:56°F
折射率:n20/D 1.4488(lit.)
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:Keep away from heat, sparks, and flame. Keep away from sources of ignition. Store in a cool, dry place. Keep container closed when not in use. Flammables-area.

安全信息

安全说明:S16-S26-S27-S36/37/39
危险类别码:R11; R36/37/38
WGK Germany:3
海关编码:2903299090
危险品运输编码:UN 1993 3/PG 2
危险类别:3
包装等级:III
危险品标志:F; Xi

生产方法及用途

生产方法
其制备方法是将异戊二烯与浓盐酸在催化剂CuCl存在下反应,或异戊二烯中通入氯化氢均能得到1-氯-3-甲基丁烯-2和3-氯-3-甲基丁烯-1的混合物,后者经室温下转位可以得到1-氯-3-甲基丁烯-2。在浓盐酸溶液中加入CuCl为催化剂,并进行激烈搅拌使其溶解,然后将温度控制在20℃以下,滴加异戊二烯,滴加完后维持20℃,再继续搅拌0.5h,反应结束,迅速分出有机层,用无水Na2CO3中和、干燥,常压蒸出未反应的异戊二烯及副反应生成的低沸物,然后减压蒸馏收集79℃/4 用作农药、医药及香料中间体。
用途
用作农药、医药及香料中间体。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


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