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  • 鹅去氧胆酸

    chenodeoxycholic acid

化合物简介

Chenodeoxycholic acid (also known as chenodesoxycholic acid, chenocholic acid and 3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid) is a bile acid. It occurs as a white crystalline substance insoluble in water but soluble in alcohol and acetic acid, with melting point at 165-167°C. Salts of this carboxylic acid are called chenodeoxycholates. Chenodeoxycholic acid is one of the main bile acids produced by the liver.

基本信息

CAS:474-25-9
中文别名:3Α,7Α-二羟基-5Β-胆烷酸;3α,7α-二羟基胆质酸;3α,7α-二羟基-5-β-胆烷酸;3alpha,7alpha-二羟基-5beta-胆烷酸;脱氧脲苷;护肝素;脱氧鹅胆酸;
英文别名:CDCA;Chenix;Hekbilin;Fluibil;Chenodex;Ulmenide;Chenocol;chendol;Chenodeoxycholic Acid;Kebilis;anthropododesoxycholicacid;Chenodeoxycholic acid;Cholan-24-oic acid, 3,7-dihydroxy-, (3α,5β,7α)-;3α,7α-Dihydroxy-5β-cholanic Acid;Chendiol;5β-Cholanic Acid-3α,7α-diol;
分子式:C24H40O4
分子量:392.572
精确质量:392.293
Psa:77.76
Logp:4.4779

编号系统

MDL号:MFCD00064142

物化性质

外观与性状:白色至灰白色结晶粉末
密度:1.128g/cm3
沸点:547.1ºC at 760 mmHg
熔点:165-167°C(lit.)
闪点:298.8ºC
折射率:1.558
水溶解性:PRACTICALLY INSOLUBLE
储存条件:库房低温通风干燥

安全信息

RTECS号:FZ1980000
安全说明:S22-S24/25-S45-S36/37
危险类别码:R63
WGK Germany:2
海关编码:2918990090
危险品标志:Xn

生产方法及用途

生产方法
1.取新鲜或冷冻的鸡(或鸭、鹅)胆汁,加入1/10量的工业氢氧化钠,加热煮沸20~24h,并不断补充蒸发的水量,冷却,再用盐酸调pH值为2~3,出现黑色膏状物。静置分层后,取出膏状物,水洗至中性,得总胆汁酸。总胆汁酸中加入2倍量95%乙醇和10%活性炭,加热回流2~3h,趁热过滤。滤液冷却,再加入等体积120号汽油萃取3次脱脂,静置分层,分出下层液体进行减压浓缩,得膏状物。加入大量水到膏状物中,析出沉淀,用水将沉淀洗涤至无色。然后向沉淀物中加入2倍量95%乙醇及5%的氢氧化钠溶液,调节pH=8.5,加热回流2h。再按每升150g的量加入氯化钡,加热回流2h,趁热过滤,滤液浓缩至呈现晶膜或浑浊时,放冷,析出晶体,抽滤,水洗,减压干燥,可得白色鹅去氧胆酸钡盐结晶。再将钡盐用水溶解,并加入含钡盐12%左右的碳酸钠,加热搅拌,过滤,弃去碳酸钡沉淀,滤液再用盐酸调pH=2~3,析出沉淀,过滤,滤饼水洗至中性,干燥,可得鹅去氧胆酸成品。必要时可再用乙酸乙酯重结晶1~2次。 也有采用氯化钙盐提取的方法。 1.可作为溶解胆结石的药物,用于预防和治疗胆固醇性胆结石和高脂血症,对胆色素性结石和混石结石也有一定疗效
用途
1.可作为溶解胆结石的药物,用于预防和治疗胆固醇性胆结石和高脂血症,对胆色素性结石和混石结石也有一定疗效

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass


IR : nujol mull


IR : KBr disc


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