4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) is an azodicarbonyl compound. PTAD is one of the strongest dienophiles and reacts rapidly with dienes in Diels-Alder reactions. The most prominent use of PTAD was the first successful synthesis of prismane in 1973.

CAS：4233-33-4
中文别名：4-苯基-3H-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮;4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮;4-苯基-1,2,3-唑啉-3,5-二酮;4-苯基-1,3,4-三唑啉-3,5-二酮;
英文别名：4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione;4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione,PTAD;4-PHENYL-1,2,4-TRIAZOLINE-3,5-DIONE;4-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione;
分子式：C8H5N3O2
分子量：175.144
精确质量：175.038
Psa：62.1
Logp：1.135

MDL号：MFCD00003148
EINECS号：224-191-7

密度：1.47g/cm3
沸点：263.8ºC at 760mmHg
熔点：165-170°C (dec.)(lit.)
闪点：113.4ºC
折射率：1.701
储存条件：2-8ºC

安全说明：S22-S24/25
WGK Germany：3

生产方法
1.碳酸二乙酯与水合肼缩合得到肼基碳酸乙酯，然后与异氰酸苯酯加成，制得4-苯基-1-乙氧羰基氨基脲，使其与氢氧化钾溶液共热，得到的热溶液过滤后用浓盐酸使滤液酸化，冷却，滤出沉淀的4-苯基尿唑。原料消耗（kg/t）水合肼 700碳酸二乙酯 1300异氰酸苯酯 1100。 稳定剂。该品是4-Phenyl-4H-1,2,4-tria-zoline-3,5-dione 的前体，这是最活泼的亲二烯体。作Dials-Alder反应的亲双烯组分，共轭二烯的保护基。参与乙烯基化合物的环加成反应。
用途
稳定剂。该品是4-Phenyl-4H-1,2,4-tria-zoline-3,5-dione 的前体，这是最活泼的亲二烯体。作Dials-Alder反应的亲双烯组分，共轭二烯的保护基。参与乙烯基化合物的环加成反应。