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  • 烯丙基联苯氧化膦

    [phenyl(prop-2-enyl)phosphoryl]benzene

化合物简介



基本信息

CAS:4141-48-4
中文别名:烯丙基二苯基氧化膦;
英文别名:allyldiphenylphosphane oxide;Allyldiphenylphosphine oxide;diphenyl allyl phosphine oxide;
分子式:C15H15OP
分子量:242.253
精确质量:242.086
Psa:26.88
Logp:3.1865

编号系统

PubChem号:24871431
MDL号:MFCD00013908

物化性质

外观与性状:白色固体
密度:1.09g/cm3
沸点:337ºC at 760mmHg
熔点:110-114ºC(lit.)
闪点:157.6ºC
折射率:1.564

安全信息

安全说明:S26; S36
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2902909090
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
在实验室可以通过二苯基亚膦酸烯丙基酯重排来制备,或者通过二苯基氯化膦与烯丙基反应来制备。最近有人报道使用二苯基氯化氧膦与三甲基烯丙基锡反应、或者使用二苯基氯化氧膦与烯丙基二氯化铈反应提供了另一类高产率获得该化合物的方法。 烯丙基二苯基氧膦在有机化学中主要用作Wittig-Horner反应中磷叶立德的前体化合物,在碱的作用下与羰基化合物反应生成1,3-二烯化合物。该试剂与醛羰基反应具有广泛的应用。一般情况下,商品正丁基锂是一个非常合适的碱。反应在THF溶剂中进行,加入HMPA似乎是必需的,反应可在室温下数小时内完成。该反应的特色是生成顺式1,3-二烯化合物、或者以顺式化合物为主,产率一般在中等偏上水平 (式1~
用途
烯丙基二苯基氧膦在有机化学中主要用作Wittig-Horner反应中磷叶立德的前体化合物,在碱的作用下与羰基化合物反应生成1,3-二烯化合物。该试剂与醛羰基反应具有广泛的应用。一般情况下,商品正丁基锂是一个非常合适的碱。反应在THF溶剂中进行,加入HMPA似乎是必需的,反应可在室温下数小时内完成。该反应的特色是生成顺式1,3-二烯化合物、或者以顺式化合物为主,产率一般在中等偏上水平 (式1~

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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