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化合物简介
喷昔洛韦(Penciclovir)是鸟嘌呤类似物类抗病毒药物, 用于治疗多种疱疹病毒感染。具有毒性低,病毒敏感性高等特点。喷昔洛韦口服吸收低,常用于局部给药。 泛昔洛韦是喷昔洛韦的前药,口服吸收好。
基本信息
CAS:39809-25-1
中文别名:哌昔洛韦;2-氨基-9-[4-羟基-3-(羟甲基)丁基]-1H-嘌呤-6-酮;喷昔洛韦;9-[4-羟基-3-(羟甲基)丁基]鸟嘌呤;
英文别名:peniciclovir;Penciclovir;2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-6H-purin-6-one;Denavir;Pencyclovir;2-amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-3H-purin-6-one;2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-6H-purin-6-one,BRL-39123;Penciclovirum;9-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]guanine;2-AMINO-9-[4-HYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)BUTYL]-3,9-DIHYDROPURIN-6-ONE,CERTIFIED REFERENCE MATERIAL;Vectavir;Adenovir;2-Amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-1H-purin-6-one;UNII-359HUE8FJC;
分子式:C10H15N5O3
分子量:253.258
精确质量:253.117
Psa:130.05
Logp:-0.7261
中文别名:哌昔洛韦;2-氨基-9-[4-羟基-3-(羟甲基)丁基]-1H-嘌呤-6-酮;喷昔洛韦;9-[4-羟基-3-(羟甲基)丁基]鸟嘌呤;
英文别名:peniciclovir;Penciclovir;2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-6H-purin-6-one;Denavir;Pencyclovir;2-amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-3H-purin-6-one;2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-6H-purin-6-one,BRL-39123;Penciclovirum;9-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]guanine;2-AMINO-9-[4-HYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)BUTYL]-3,9-DIHYDROPURIN-6-ONE,CERTIFIED REFERENCE MATERIAL;Vectavir;Adenovir;2-Amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-1H-purin-6-one;UNII-359HUE8FJC;
分子式:C10H15N5O3
分子量:253.258
精确质量:253.117
Psa:130.05
Logp:-0.7261
编号系统
物化性质
外观与性状:白色结晶固体
密度:1.68 g/cm3
沸点:653.4ºC at 760 mmHg
熔点:275-277°C
闪点:348.9ºC
折射率:1.748
储存条件:Store in original container in a cool dark place.
密度:1.68 g/cm3
沸点:653.4ºC at 760 mmHg
熔点:275-277°C
闪点:348.9ºC
折射率:1.748
储存条件:Store in original container in a cool dark place.
安全信息
安全说明:S16
危险类别码:R10
WGK Germany:3
危险品运输编码:UN 1993 3/PG 3
危险类别:3.2
包装等级:III
危险类别码:R10
WGK Germany:3
危险品运输编码:UN 1993 3/PG 3
危险类别:3.2
包装等级:III
生产方法及用途
生产方法
方法一:2,2-二甲基-5-(2-溴乙基)-,3-二氧杂环己烷溶于二甲基甲酰胺,在室温下依次加入2-氨基-6-氯嘌呤和碳酸钾,并在40℃下反应一定时间,得到的烷基化产物再于一定温度下和盐酸进行水解反应,即得喷昔洛韦。 方法而核苷类抗病毒药,体外对I型和II型单纯疱疹病毒有抑制作用,在病毒感染细胞中,病毒胸腺嘧啶脱氧核苷激酶将该品磷酸化为喷昔洛韦单磷酸盐,然后细胞激酶将喷昔洛韦单磷酸盐转化为喷昔洛韦三磷酸盐。体外实验表明,喷昔洛韦三磷酸盐与脱氧鸟嘌呤核苷三磷酸盐竞争性抑制单纯疱疹病毒多聚酶,从而选择性抑制单纯疱疹病毒DNA的合成和抑制。
用途
方法而核苷类抗病毒药,体外对I型和II型单纯疱疹病毒有抑制作用,在病毒感染细胞中,病毒胸腺嘧啶脱氧核苷激酶将该品磷酸化为喷昔洛韦单磷酸盐,然后细胞激酶将喷昔洛韦单磷酸盐转化为喷昔洛韦三磷酸盐。体外实验表明,喷昔洛韦三磷酸盐与脱氧鸟嘌呤核苷三磷酸盐竞争性抑制单纯疱疹病毒多聚酶,从而选择性抑制单纯疱疹病毒DNA的合成和抑制。
方法一:2,2-二甲基-5-(2-溴乙基)-,3-二氧杂环己烷溶于二甲基甲酰胺,在室温下依次加入2-氨基-6-氯嘌呤和碳酸钾,并在40℃下反应一定时间,得到的烷基化产物再于一定温度下和盐酸进行水解反应,即得喷昔洛韦。 方法而核苷类抗病毒药,体外对I型和II型单纯疱疹病毒有抑制作用,在病毒感染细胞中,病毒胸腺嘧啶脱氧核苷激酶将该品磷酸化为喷昔洛韦单磷酸盐,然后细胞激酶将喷昔洛韦单磷酸盐转化为喷昔洛韦三磷酸盐。体外实验表明,喷昔洛韦三磷酸盐与脱氧鸟嘌呤核苷三磷酸盐竞争性抑制单纯疱疹病毒多聚酶,从而选择性抑制单纯疱疹病毒DNA的合成和抑制。
用途
方法而核苷类抗病毒药,体外对I型和II型单纯疱疹病毒有抑制作用,在病毒感染细胞中,病毒胸腺嘧啶脱氧核苷激酶将该品磷酸化为喷昔洛韦单磷酸盐,然后细胞激酶将喷昔洛韦单磷酸盐转化为喷昔洛韦三磷酸盐。体外实验表明,喷昔洛韦三磷酸盐与脱氧鸟嘌呤核苷三磷酸盐竞争性抑制单纯疱疹病毒多聚酶,从而选择性抑制单纯疱疹病毒DNA的合成和抑制。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
