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  • 苄基氯甲基醚

    Benzylchloromethyl ether

化合物简介

Benzyl Chloromethyl Ether is a reagent in the preparation of benzoyl-hydroxypyrimidine-diones, which are dual inhibitors of HIV reverse transcriptase and integrase.

基本信息

CAS:3587-60-8
中文别名:苄基氧代氯甲烷;苄基氯甲基L醚;(氯代甲氧甲基)苯;苄基氯甲醚;
英文别名:Benzyloxymethyl Chloride;Benzyl chloromethyl ether;Benzyl Chloromethyl Ether;(Chloromethoxymethyl)benzene;Benzene, [(chloromethoxy)methyl]-;(CHLOROMETHOXYMETHYL)BENZENE;Benzylchloromethyl e;BENZYLOXYMETHYL CHLORIDE;Benzene,[(chloromethoxy)methyl];Chloromethyl benzyl ether;PhCH2OCH2Cl;
分子式:C8H9ClO
分子量:156.609
精确质量:156.034
Psa:9.23
Logp:2.3995

编号系统

MDL号:MFCD00000886

物化性质

外观与性状:黄色-绿色液体
密度:1.126g/mLat 20°C(lit.)
沸点:102°C14mm Hg(lit.)
熔点:-15ºC
闪点:91 °C
折射率:n20/D 1.527
稳定性:Material is moisture sensitive. Material contains a stabilizer.
储存条件:2-8ºC

安全信息

安全说明:S53-S26-S39-S45-S36/37/39
WGK Germany:3
危险类别码:R20/21/22; R36/37/38; R45
海关编码:2909309090
危险品运输编码:UN 2810 6.1/PG 3
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:T

生产方法及用途

生产方法
1、由苄醇、甲醛、氯化氢一起反应而得。先将苄醇和甲醛溶液混合,冷却到5℃,通入氯化氢,使反应液达到饱和,再于10℃继续通入氯化氢。反应物分层,上层溶液加无水氯化钙干燥,减压下抽除其中的氯化氢。然后减压蒸馏,收集96-99℃(1.47kPa)馏分,得产品。 苄基(氯甲基)醚(BOMCl)在有机合成中主要有两种用途,一方面被用作醇和酰胺官能团的保护基,另一方面被用作烷基化试剂。 虽然醇羟基的保护可以有许多不同类型的保护基来选择使用,但苄基(氯甲基)醚是其中最重要的保护基之一。它的基本优点是上保护容易,且产率较好;去保护特殊,对许多反应稳定 。苄基(氯甲基)醚与醇的反应条件非常温和,一般需要在碱的存在下进行,常用的碱包括n-Pr2NEt、NaH、LDA等 (
用途
苄基(氯甲基)醚(BOMCl)在有机合成中主要有两种用途,一方面被用作醇和酰胺官能团的保护基,另一方面被用作烷基化试剂。 虽然醇羟基的保护可以有许多不同类型的保护基来选择使用,但苄基(氯甲基)醚是其中最重要的保护基之一。它的基本优点是上保护容易,且产率较好;去保护特殊,对许多反应稳定 。苄基(氯甲基)醚与醇的反应条件非常温和,一般需要在碱的存在下进行,常用的碱包括n-Pr2NEt、NaH、LDA等 (

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


IR : liquid film


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