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化合物简介
Bunitrolol is a beta-adrenergic antagonist.
基本信息
CAS:34915-68-9
中文别名:布尼洛尔;2-(3-叔丁胺基-2-羟基丙氧基)苯腈;
英文别名:Bunitrolol;Stresson;2-Nitrilo-N-tert-butylphenoxypropanolamine;Bunitrolol HCl;KO-1366;
分子式:C14H20N2O2
分子量:248.321
精确质量:248.152
Psa:65.28
Logp:2.07698
中文别名:布尼洛尔;2-(3-叔丁胺基-2-羟基丙氧基)苯腈;
英文别名:Bunitrolol;Stresson;2-Nitrilo-N-tert-butylphenoxypropanolamine;Bunitrolol HCl;KO-1366;
分子式:C14H20N2O2
分子量:248.321
精确质量:248.152
Psa:65.28
Logp:2.07698
编号系统
UNII:F2613LO055
物化性质
密度:1.09g/cm3
沸点:414.2ºC at 760mmHg
闪点:204.3ºC
沸点:414.2ºC at 760mmHg
闪点:204.3ºC
安全信息
海关编码:2926909090
生产方法及用途
生产方法
水杨醛和盐酸羟胺在氢氧化钠水溶液中,加热反应。调至为pH5~6,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得到水杨醛肟。水杨醛肟和醋酐一起回流。减压蒸出过量的醋酐,往剩余物中加入10%氢氧化钾水溶液,进行水解反应。用10%盐酸调至结晶析出,过滤,水洗,干燥,得水杨腈。在室温下,往水杨腈的氢氧化钠水溶液中滴加氯代环氧丙烷,反应,并保持pH值8~9。滤集固体,水洗至中性,干燥,得2-(2,3-环氧丙氧基)苯腈。2-(2,3-环氧丙氧基)苯腈,无水乙醇和叔丁胺在20~25℃静置,再在70~80℃反应。减压回收乙醇和过量的叔丁胺,剩余物溶于5.5mol/L的盐酸,滤去不溶物,滤液碱化后以乙醚萃取3次,干燥,蒸出乙醚后得油状的布尼洛尔。用氯化氢的无水乙醇溶液转化为盐酸盐,并以无水乙醇重结晶,得白色细针状结晶,过滤,依次用无水乙醇、无水乙醚洗涤,干燥,得盐酸布尼洛尔。其总收率以水杨腈计为35.7%。 β-受体阻滞药。作用较普萘洛尔强4倍,对心肌抑制作用较小,约为后者的1/2。用于心房颤动、室上性心动过速等心律失常、心绞痛和高血压的治疗。1985年在联邦德国上市。
用途
β-受体阻滞药。作用较普萘洛尔强4倍,对心肌抑制作用较小,约为后者的1/2。用于心房颤动、室上性心动过速等心律失常、心绞痛和高血压的治疗。1985年在联邦德国上市。
水杨醛和盐酸羟胺在氢氧化钠水溶液中,加热反应。调至为pH5~6,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得到水杨醛肟。水杨醛肟和醋酐一起回流。减压蒸出过量的醋酐,往剩余物中加入10%氢氧化钾水溶液,进行水解反应。用10%盐酸调至结晶析出,过滤,水洗,干燥,得水杨腈。在室温下,往水杨腈的氢氧化钠水溶液中滴加氯代环氧丙烷,反应,并保持pH值8~9。滤集固体,水洗至中性,干燥,得2-(2,3-环氧丙氧基)苯腈。2-(2,3-环氧丙氧基)苯腈,无水乙醇和叔丁胺在20~25℃静置,再在70~80℃反应。减压回收乙醇和过量的叔丁胺,剩余物溶于5.5mol/L的盐酸,滤去不溶物,滤液碱化后以乙醚萃取3次,干燥,蒸出乙醚后得油状的布尼洛尔。用氯化氢的无水乙醇溶液转化为盐酸盐,并以无水乙醇重结晶,得白色细针状结晶,过滤,依次用无水乙醇、无水乙醚洗涤,干燥,得盐酸布尼洛尔。其总收率以水杨腈计为35.7%。 β-受体阻滞药。作用较普萘洛尔强4倍,对心肌抑制作用较小,约为后者的1/2。用于心房颤动、室上性心动过速等心律失常、心绞痛和高血压的治疗。1985年在联邦德国上市。
用途
β-受体阻滞药。作用较普萘洛尔强4倍,对心肌抑制作用较小,约为后者的1/2。用于心房颤动、室上性心动过速等心律失常、心绞痛和高血压的治疗。1985年在联邦德国上市。
合成路线
-
参考文献
Boehringer Ingelheim GmbH Patent: US3940489 A1, 1976 ;
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict


