化学科研者一站式服务平台


  • n,n-二甲基亚甲基碘化胺

    ESCHENMOSER'S SALT

化合物简介



基本信息

CAS:33797-51-2
中文别名:二甲基亚甲基碘化铵;N,N-二甲基亚甲基碘化铵;(N,N-二甲基)亚甲基碘化铵;
英文别名:Eschenmoser\'s Salt;Eschenmoser;N,N-dimethylmethyleneiminium iodide;Eschenmosers Salt;dimethylmethylammonium iodide;(N,N-Dimethyl)methyleneammonium iodide;N,N-Dimethylmethyleneammonium Iodide;N,N-dimethylmethyleneammonium iodide;N,N-Dimethylmethyleneiminium Iodide;dimethylmethylenimminium iodide;
分子式:C3H8IN
分子量:185.007
精确质量:184.97
Psa:3.01
Logp:-3.0369

编号系统

UNII:5C42I004S1

物化性质

熔点:219°C (dec.)(lit.)
储存条件:2-8ºC

安全信息

安全说明:S26-S36
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2923900090
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
1. 将三甲胺、二碘甲烷、二氧六环和无水乙醇的混合物置暗处在室温反应100h,滤集生成的晶体,依次用乙醇和乙醚洗涤,在70℃真空干燥,得到碘甲基三甲基碘化铵。将其和环丁砜一起加热,至160℃保持12min,滤集析出的晶体,用四氯化碳洗涤,在50℃真空干燥,得成品。 用作高反应性的Mannich试剂。与格氏试剂、乙烯基锂、苯硫酚钠及稳定的负碳离子加成。将甲基引入可碄核(Corrin nucleus)内醋亚甲化。Eschenmoser盐在有机合成中被定义为Mannich反应中甲醛和二甲胺的替代物。由于Mannich反应是一个可逆反应,所以许多时候直接使用甲醛和二甲胺发生的反应具有产率低的缺点。Eschenmoser盐实际上是甲醛和二甲胺生成的亚胺盐,不仅使用操作比较方便,而且具有更高的反应活性。Eschenmoser盐在Mannich反应中与能够形成碳负离子的底物分子发生亲电胺甲基化反应,在底物分子中引入N,N-二甲氨基甲基片段。被醛、酮羰基或者酯基致活的亚甲基或者次甲基均可以发生该反应,生成β-二甲氨基醛、酮或者酯 (
用途
用作高反应性的Mannich试剂。与格氏试剂、乙烯基锂、苯硫酚钠及稳定的负碳离子加成。将甲基引入可碄核(Corrin nucleus)内醋亚甲化。Eschenmoser盐在有机合成中被定义为Mannich反应中甲醛和二甲胺的替代物。由于Mannich反应是一个可逆反应,所以许多时候直接使用甲醛和二甲胺发生的反应具有产率低的缺点。Eschenmoser盐实际上是甲醛和二甲胺生成的亚胺盐,不仅使用操作比较方便,而且具有更高的反应活性。Eschenmoser盐在Mannich反应中与能够形成碳负离子的底物分子发生亲电胺甲基化反应,在底物分子中引入N,N-二甲氨基甲基片段。被醛、酮羰基或者酯基致活的亚甲基或者次甲基均可以发生该反应,生成β-二甲氨基醛、酮或者酯 (

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in DMSO-d6


1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6


Mass


IR : KBr disc


IR : nujol mull


加载中...