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化合物简介
An antineoplastic. Used in the study of structure and function of microtubles into tubulin. Paclitaxel is now used to treat patients with lung, ovarian, breast cancer, head and neck cancer, and advanced forms of Kaposi's sarcoma. Paclitaxel is a mitotic inhibitor used in cancer chemotherapy.
基本信息
CAS:33069-62-4
中文别名:红豆杉提取物;泰素;特素;紫素;合成紫杉醇;
英文别名:taxol a;Capxol;Taxol;TAXOL;taxal;ABI 007;TAXUS;Paclitaxel;Onxal;NK 105;EMPAC;DHP 107;
分子式:C47H51NO14
分子量:853.906
精确质量:853.331
Psa:221.29
Logp:4.1266
中文别名:红豆杉提取物;泰素;特素;紫素;合成紫杉醇;
英文别名:taxol a;Capxol;Taxol;TAXOL;taxal;ABI 007;TAXUS;Paclitaxel;Onxal;NK 105;EMPAC;DHP 107;
分子式:C47H51NO14
分子量:853.906
精确质量:853.331
Psa:221.29
Logp:4.1266
编号系统
UNII:P88XT4IS4D
物化性质
外观与性状:白色粉末
密度:1.39g/cm3
沸点:957.115ºC at 760 mmHg
熔点:213°C (dec.)(lit.)
闪点:532.644ºC
折射率:-49 ° (C=1, MeOH)
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
储存条件:2-8ºC
密度:1.39g/cm3
沸点:957.115ºC at 760 mmHg
熔点:213°C (dec.)(lit.)
闪点:532.644ºC
折射率:-49 ° (C=1, MeOH)
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
储存条件:2-8ºC
安全信息
RTECS号:DA8340700
安全说明:S22; S26; S36/37/39; S45
危险类别码:R40; R41
WGK Germany:3
危险品运输编码:1544
海关编码:2932999021
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn
安全说明:S22; S26; S36/37/39; S45
危险类别码:R40; R41
WGK Germany:3
危险品运输编码:1544
海关编码:2932999021
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
1.紫杉醇的制造方法有三种。第一种是合成法,第二种是细菌培养法,第三种是从红豆杉中直接分离制取。前两种方法虽已取得重大研究成果,但均未实现产业化,目前从天然或栽培的红豆杉中分离仍是生产紫杉醇的主要途径。其分离过程一般是甲醇或乙醇浸出(或超离界提取)→己烷脱酯→二氯甲烷或氯仿萃取得粗提物→多次硅胶柱层析→制备性HPLC、TLC、HSCCC纯化→重结晶得产品。由于硅胶柱层析很难将紫杉醇与另一衍生物Cephalomannine分开且产品收率低,Kingston等人采用O3选择性氧化Cephalomannine分子中的烯键,然后再经硅胶柱层析将紫杉醇纯化。近年来,采用高分子树脂进行红豆杉粗提物的脱色及分离取得很大进度,克服了原各种分离方法收率低、产量小、成本高、生长周期长等问题。 紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌,对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。
用途
紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌,对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。
1.紫杉醇的制造方法有三种。第一种是合成法,第二种是细菌培养法,第三种是从红豆杉中直接分离制取。前两种方法虽已取得重大研究成果,但均未实现产业化,目前从天然或栽培的红豆杉中分离仍是生产紫杉醇的主要途径。其分离过程一般是甲醇或乙醇浸出(或超离界提取)→己烷脱酯→二氯甲烷或氯仿萃取得粗提物→多次硅胶柱层析→制备性HPLC、TLC、HSCCC纯化→重结晶得产品。由于硅胶柱层析很难将紫杉醇与另一衍生物Cephalomannine分开且产品收率低,Kingston等人采用O3选择性氧化Cephalomannine分子中的烯键,然后再经硅胶柱层析将紫杉醇纯化。近年来,采用高分子树脂进行红豆杉粗提物的脱色及分离取得很大进度,克服了原各种分离方法收率低、产量小、成本高、生长周期长等问题。 紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌,对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。
用途
紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌,对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
