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化合物简介
基本信息
CAS:321-64-2
中文别名:他克林;
英文别名:1,2,3,4-tetrahydro-5-aminoacridine;Tetrahydroaminoacridine;Cognex;1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine;Tetrahydroaminacrine;Romotal;Tetrahydroaminocrin;Tetrahydroaminocrine;1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine;Tenakrin;1,2,3,4-tetrahdyroacridin-9-amine;1,2,3,4-tetrahydro-9-amino-acridine;9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine;Tacrine;
分子式:C13H14N2
分子量:198.264
精确质量:198.116
Psa:38.91
Logp:3.277
中文别名:他克林;
英文别名:1,2,3,4-tetrahydro-5-aminoacridine;Tetrahydroaminoacridine;Cognex;1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine;Tetrahydroaminacrine;Romotal;Tetrahydroaminocrin;Tetrahydroaminocrine;1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine;Tenakrin;1,2,3,4-tetrahdyroacridin-9-amine;1,2,3,4-tetrahydro-9-amino-acridine;9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine;Tacrine;
分子式:C13H14N2
分子量:198.264
精确质量:198.116
Psa:38.91
Logp:3.277
编号系统
MDL号:MFCD00046923
物化性质
密度:1.195g/cm3
沸点:409.4ºC at 760mmHg
熔点:283-284ºC
闪点:230.5ºC
沸点:409.4ºC at 760mmHg
熔点:283-284ºC
闪点:230.5ºC
安全信息
危险类别码:R25
海关编码:2933990090
海关编码:2933990090
生产方法及用途
生产方法
苯胺和羟胺及水合三氯乙醛反应后,再硫酸催化环合得靛红,收率 63.4%。靛红、过量的盐酸羟胺、乙酸钠三水合物和水,在60℃剧烈搅拌后室温放置过夜。过滤,乙醇-水重结晶,得靛红-3-肟,收率92%。靛红-3-肟加热至熔融,剧烈分解生成邻氨基苯甲腈,用乙醚溶解收集。蒸出乙醚后减压蒸馏得产品,收率86.8%,沸点112~114℃/0.8kPa,熔点48~50℃。邻氨基苯甲腈溶于环己酮,加入等摩尔的无水二氯化锌,搅拌回流。冷却过滤,固体用乙醚洗数次后,悬于水中。加30%氢氧化钠至强碱性,用二氯甲烷提取。提取液水洗,干燥,浓缩,用甲苯重结晶,得微黄色片状的他克林结晶,收率92.6%,熔点182~184℃。 有中枢神经系统活性的毒扁豆碱酯酶药物。用于治疗阿尔茨海默病。
用途
有中枢神经系统活性的毒扁豆碱酯酶药物。用于治疗阿尔茨海默病。
苯胺和羟胺及水合三氯乙醛反应后,再硫酸催化环合得靛红,收率 63.4%。靛红、过量的盐酸羟胺、乙酸钠三水合物和水,在60℃剧烈搅拌后室温放置过夜。过滤,乙醇-水重结晶,得靛红-3-肟,收率92%。靛红-3-肟加热至熔融,剧烈分解生成邻氨基苯甲腈,用乙醚溶解收集。蒸出乙醚后减压蒸馏得产品,收率86.8%,沸点112~114℃/0.8kPa,熔点48~50℃。邻氨基苯甲腈溶于环己酮,加入等摩尔的无水二氯化锌,搅拌回流。冷却过滤,固体用乙醚洗数次后,悬于水中。加30%氢氧化钠至强碱性,用二氯甲烷提取。提取液水洗,干燥,浓缩,用甲苯重结晶,得微黄色片状的他克林结晶,收率92.6%,熔点182~184℃。 有中枢神经系统活性的毒扁豆碱酯酶药物。用于治疗阿尔茨海默病。
用途
有中枢神经系统活性的毒扁豆碱酯酶药物。用于治疗阿尔茨海默病。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

Mass spectrum (electron ionization)
