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化合物简介
Imidazole is a versatile heterocycle used in the preparation of various biologically active compounds such as the amino acid histidine and is present in many antifungal medication. It is also used extensively as a corrosion inhibitor on transition metals such as copper.
基本信息
CAS:288-32-4
中文别名:间二氮茂;甘噁啉;1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯;1,3-二氨杂环戊二烯;咁噁啉;1,3-二氮唑;甘恶啉;
英文别名:IMD;1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene,Glyoxaline;GLYOXALIN;LMIDAZOLE;glioksal;1,3-diaza-2,4-cyclopentadiene;Imidazol;Miazole;1,3-imidazole;Imidazoie;Imidazole;1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene;1-imidazole;Imidazole buffer;1H-Imidazole;IMINAZOLE;1,3-diazole;Imutex;
分子式:C3H4N2
分子量:68.0773
精确质量:68.0374
Psa:28.68
Logp:0.4097
中文别名:间二氮茂;甘噁啉;1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯;1,3-二氨杂环戊二烯;咁噁啉;1,3-二氮唑;甘恶啉;
英文别名:IMD;1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene,Glyoxaline;GLYOXALIN;LMIDAZOLE;glioksal;1,3-diaza-2,4-cyclopentadiene;Imidazol;Miazole;1,3-imidazole;Imidazoie;Imidazole;1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene;1-imidazole;Imidazole buffer;1H-Imidazole;IMINAZOLE;1,3-diazole;Imutex;
分子式:C3H4N2
分子量:68.0773
精确质量:68.0374
Psa:28.68
Logp:0.4097
编号系统
MDL号:MFCD00005183
EINECS号:206-019-2
EINECS号:206-019-2
物化性质
外观与性状:白色至黄色晶体或粉末,带有一种胺的气味
密度:1.01g/mLat 20°C
沸点:256°C(lit.)
熔点:88-91°C(lit.)
闪点:293°F
折射率:1.4801
水溶解性:633 g/L (20 ºC)
稳定性:Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents. Protect from moisture.
储存条件:2-8ºC
蒸汽压:0.024mmHg at 25°C
密度:1.01g/mLat 20°C
沸点:256°C(lit.)
熔点:88-91°C(lit.)
闪点:293°F
折射率:1.4801
水溶解性:633 g/L (20 ºC)
稳定性:Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents. Protect from moisture.
储存条件:2-8ºC
蒸汽压:0.024mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:NI3325000
安全说明:S26-S36/37/39-S45-S22-S36
WGK Germany:1
危险类别码:R22; R34; R63
海关编码:2933990090
危险品运输编码:UN 2923 8/PG 3
危险类别:8
包装等级:III
危险品标志:C
危险性描述:H302; H314; H360D
危险性防范说明:P201; P260; P280; P303 + P361 + P353; P305 + P351 + P338; P308 + P313
危险标志:GHS05, GHS07, GHS08
信号词:Danger
安全说明:S26-S36/37/39-S45-S22-S36
WGK Germany:1
危险类别码:R22; R34; R63
海关编码:2933990090
危险品运输编码:UN 2923 8/PG 3
危险类别:8
包装等级:III
危险品标志:C
危险性描述:H302; H314; H360D
危险性防范说明:P201; P260; P280; P303 + P361 + P353; P305 + P351 + P338; P308 + P313
危险标志:GHS05, GHS07, GHS08
信号词:Danger
生产方法及用途
生产方法
由乙二醛经环合;中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗;滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。 另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。 用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂。
用途
用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂。
由乙二醛经环合;中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗;滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。 另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。 用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂。
用途
用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

13C NMR : in CDCl3

1H NMR : 90 MHz in CDCl3

ESR : COPPER(II) COMPLEX, 77K, HALF FIELD

ESR : IRON COMPLEX, DISSOLVED IN FE(III)-TPP

ESR : COPPER(II) COMPLEX, 77K

ESR : NI(II) COMPLEX POWDER, Q-BAND

ESR : NI(II) COMPLEX POWDER, X-BAND

Mass

IR : nujol mull

IR : KBr disc
