9-硼二环[3.3.1]壬烷（9-BBN）是一个双环有机硼化合物，由1,5-环辛二烯与乙硼烷-二甲基硫醚加合物（甲硼烷）在二甲氧基乙烷中作用制得。它一般以固态或溶于THF的形式出售，固态为氢桥连的二聚体，在空气中较稳定。 9-BBN可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。

CAS：280-64-8
中文别名：9-硼二环[3.3.1]壬烷;
英文别名：Borabicyclononane;EINECS 206-000-9;9-BBN-dimer;9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution;9$l^{2}-borabicyclo[3.3.1]nonane;9-BBN monomer;9-Borabicyclo[3.3.1]nonane;9-borabicyclononane;
分子式：C8H15B
分子量：122.016
精确质量：122.127
Psa：0.0
Logp：2.3677

MDL号：MFCD00074742

外观与性状：白色固体
密度：0.894g/mLat 25°C
沸点：68-70°C
熔点：150 - 152ºC
闪点：1°F
水溶解性：起反应
储存条件：Flammables area

安全说明：S16; S26; S36/37/39; S45; S43; S33; S62; S61; S36/37; S29; S7/8; S37/39
危险类别码：R11; R14/15; R36/37/38
WGK Germany：3
危险品运输编码：UN 3399 4.3/PG 1
海关编码：2902199090
危险类别：4.1
包装等级：III
危险品标志：F; Xi
补充危害声明：可能生成爆炸性的过氧化物。
危险标志：GHS02, GHS07, GHS08
危险性防范说明：P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235
危险性描述：H260; H304; H315; H336; H361f; H373; H411
信号词：Danger

生产方法
注意！首次打开甲硼烷溶液瓶塞时,要在防护屏后面进行。在氮气存在下,在装有回流冷凝器、恒压滴液漏斗、电磁搅拌器和硅酮橡皮帽的2升三颈烧瓶中,加入800毫升1.0摩尔/升的(0.8摩尔)甲硼烷四氢吠喃溶,并置于冰浴中冷却。在滴液漏斗中将86.5克0.8摩尔)1,5一环辛二烯用四氢映喃稀释成200毫升,然后在激烈搅拌下于20一30分钟内将其滴加入三颈瓶中。加热回流1小时,冷却,即得有少量9一BBN结晶析出的饱 和溶液,其浓度为0.7878摩尔/升。置于冰浴中冷却,让其结晶完全。在氮气中吸滤,用干燥戊烷洗涤,收率65%(若以四氢肤喃溶液汁,近理论产率)。 广泛的硼氢化试剂,其区域选择性和立体选择性都优于其它硼氢化试剂。如高选择地与端基双键加成而内双键无影响。使烯还原成醇或成醛(酮)等;与炔反应成醛(酮);也能还原酸、醋、酸氯、叔酸胺,优先还原不饱和醛酮中的拨基等等,
用途
广泛的硼氢化试剂,其区域选择性和立体选择性都优于其它硼氢化试剂。如高选择地与端基双键加成而内双键无影响。使烯还原成醇或成醛(酮)等;与炔反应成醛(酮);也能还原酸、醋、酸氯、叔酸胺,优先还原不饱和醛酮中的拨基等等,