化学科研者一站式服务平台


  • 对甲苯磺酸吡啶盐

    4-methylbenzenesulfonate,pyridin-1-ium

化合物简介

对甲苯磺酸吡啶盐是一种吡啶和对甲苯磺酸组成的有机盐。它通常简写为PPTS,通常为无色固体。 Masaki Miyashita最早发现此化合物可有效的脱除四氢吡喃(THP)保护基。

基本信息

CAS:24057-28-1
中文别名:吡啶对甲苯磺酸盐;对甲苯磺酸吡啶鎓;4-甲基苯磺酸吡啶;对甲苯磺酸吡啶嗡盐;
英文别名:pyridinium toluene-4-sulfonate;Pyridinium p-Toluenesulfonate;Pyridinium Toluene-4-Sulphonate;pyridinium para-toluenesulfonate;4-methylbenzenesulfonic acid pyridinium salt;pyridinium 4-methylbenzenesulfonate;Pyridinium 4-toluenesulfonate;Pyridinium toluene-4-sulphonate;Pyridine p-toluenesulfonate;PPTS;p-Toluenesulfonic acid pyridine salt;p-Toluenesulfonic acid pyridine salt polymer-bound;Pyridin-1-ium 4-methylbenzenesulfonate;Pyridinium p-toluenesulfonate polymer-bound;Pyridinium p-Toluenesulfonate (PPTS);pyridinium p-toluenesulphonic acid;pyridinium p-toluene sulfonate;
分子式:C12H13NO3S
分子量:251.302
精确质量:251.062
Psa:75.64
Logp:3.4041

编号系统

PubChem号:24888052
MDL号:MFCD00013108
EINECS号:246-002-7
BRN号:3764305

物化性质

沸点:442.7ºC at 760 mmHg
熔点:117-120°C
闪点:221.6ºC
水溶解性:decomposes
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures. May decompose on exposure to moist air or water.
储存条件:湿度敏感;惰性气体保护
蒸汽压:1.29E-08mmHg at 25°C

安全信息

安全说明:S26-S36
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:29333100
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
实验室可以按照标准的实验步骤从吡啶和对甲苯磺酸开始来制备。 吡啶对甲苯磺酸盐 (PPTS) 在有机合成中是一个应用非常广泛的、温和的、实验室常备的酸性催化试剂。PPTS可以简单地看作是对甲苯磺酸的替代物,对甲苯磺酸完成的所有反应PPTS也可以完成。但是它比对甲苯磺酸在使用上有更多的优势,例如:对甲苯磺酸一般是以一水合结晶形式存在和使用,而PPTS是无水的;对甲苯磺酸具有较强的酸性,而PPTS的酸性则对许多酸敏性官能团不产生明显的影响。PPTS 催化的反应通常具有反应条件简单和温和的特点,用量一般在30% 摩尔之内。它应用最多的两个反应是羟基的缩醛化反应和羟基的硅醚化反应,以及这两个反应的逆反应,所以在羟基的保护和去保护反应中得到广泛的应用。使用不同的反应溶剂,PPTS可以催化羟基的缩醛化反应和硅醚化反应;也可以催化它们的逆反应。前者通常在CH2Cl2或者DMF溶剂中进行,后者通常使用MeOH为溶剂 (式1,
用途
吡啶对甲苯磺酸盐 (PPTS) 在有机合成中是一个应用非常广泛的、温和的、实验室常备的酸性催化试剂。PPTS可以简单地看作是对甲苯磺酸的替代物,对甲苯磺酸完成的所有反应PPTS也可以完成。但是它比对甲苯磺酸在使用上有更多的优势,例如:对甲苯磺酸一般是以一水合结晶形式存在和使用,而PPTS是无水的;对甲苯磺酸具有较强的酸性,而PPTS的酸性则对许多酸敏性官能团不产生明显的影响。PPTS 催化的反应通常具有反应条件简单和温和的特点,用量一般在30% 摩尔之内。它应用最多的两个反应是羟基的缩醛化反应和羟基的硅醚化反应,以及这两个反应的逆反应,所以在羟基的保护和去保护反应中得到广泛的应用。使用不同的反应溶剂,PPTS可以催化羟基的缩醛化反应和硅醚化反应;也可以催化它们的逆反应。前者通常在CH2Cl2或者DMF溶剂中进行,后者通常使用MeOH为溶剂 (式1,

合成路线

  • 参考文献

    Synthetic Communications, , vol. 43, # 21 p. 2906 - 2912

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in CDCl3


1H NMR : 400 MHz in CDCl3


Mass


加载中...