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化合物简介

Metribuzin (4-amino-6-tert-butyl-3-(methylthio)-as-triazin-5(4H)-one) is an herbicide used both pre- and post-emergence in crops including soy bean, potatoes, tomatoes and sugar cane. It acts by inhibiting photosynthesis by disrupting photosystem II. It is widely used in agriculture and has been found to contaminate groundwater.

基本信息

CAS:21087-64-9
中文别名:4-氨基-6-特丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮;4-氨基-6-叔丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮;立克除;塞克津;必灭净;甲草嗪;赛克;
英文别名:4-amino-6-tert-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one;Lexone DF;4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-one;4-amino-6-tert-butyl-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one;Sencor DF;4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one;Sencorex;1,2,4-triazinone;Lexone;4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-one;Metribuzine;Sencor;Senkor;4-amino-6-tert-butyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one;Zenkor;METRIBUZIN;Metribuzin;
分子式:C8H14N4OS
分子量:214.288
精确质量:214.089
Psa:99.1
Logp:0.9527

编号系统

EINECS号:244-209-7
MDL号:MFCD00055525
BRN号:746650

物化性质

外观与性状:无色结晶固体
密度:1.28
沸点:312.4ºC at 760 mmHg
熔点:125°C
闪点:2°C
折射率:1.617
水溶解性:略溶于水
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
蒸汽压:0.000531mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:XZ2990000
安全说明:S2; S60; S61; S36; S26; S16
危险类别码:R22; R50/53
危险品运输编码:UN3077 9/PG 3
海关编码:2933699014
危险品标志:Xn

生产方法及用途

生产方法
3,3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3,3-二甲基丁酮-2为原料,经氯化、水解(重排)、氧化、中和4步反应制得。 硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料,按一定配比进行加成和脱硫化氢反应,制得硫代卡巴肼,收率85%~90%。 嗪草酮的合成 将上述合成的3,3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼,在催化剂存在下,进行环合反应,得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮;此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡,加碱使酮式转化烯醇式;再与溴甲烷反应得嗪草酮。 嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中,与2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(m.p.215~217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,于0℃加磺甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。 可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中,与2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反应,冷却、搅拌、重结晶得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基1,2,4-三嗪。将其与乙醇、酸反应,分离结晶物,过滤、干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基1,2,4-三嗪-5-酮。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,加碘甲烷反应,产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。 除草剂,可广泛应用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、芦笋、菠萝等作物,防除阔叶杂草。
用途
除草剂,可广泛应用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、芦笋、菠萝等作物,防除阔叶杂草。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


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