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化合物简介
Ambroxol is a secretolytic agent used in the treatment of respiratory diseases associated with viscid or excessive mucus. It is the active ingredient of Mucosolvan, Mucobrox, Mucol, Lasolvan, Mucoangin, Surbronc, Ambolar, and Lysopain. The substance is a mucoactive drug with several properties including secretolytic and secretomotoric actions that restore the physiological clearance mechanisms of the respiratory tract, which play an important role in the body’s natural defence mechanisms. It stimulates synthesis and release of surfactant by type II pneumocytes. Surfactant acts as an anti-glue factor by reducing the adhesion of mucus to the bronchial wall, in improving its transport and in providing protection against infection and irritating agents. Ambroxol is often administered as an active ingredient in cough syrup.
基本信息
CAS:18683-91-5
中文别名:溴环己胺醇;氨溴素;
英文别名:Solvolan;Mucosan;Lindoxyl;N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-2-amino-3,5-dibromo-benzylamine;Mucofar;Fluibron;trans-4-((2-Amino-3,5-dibromobenzyl)amino)cyclohexanol;Sufactal;NA-872;2-amino-3,5-dibromo-N-[trans-4-hydroxycyclohexyl]benzylamine;Motosol;Pect;
分子式:C13H18Br2N2O
分子量:378.103
精确质量:375.979
Psa:58.28
Logp:4.159
中文别名:溴环己胺醇;氨溴素;
英文别名:Solvolan;Mucosan;Lindoxyl;N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-2-amino-3,5-dibromo-benzylamine;Mucofar;Fluibron;trans-4-((2-Amino-3,5-dibromobenzyl)amino)cyclohexanol;Sufactal;NA-872;2-amino-3,5-dibromo-N-[trans-4-hydroxycyclohexyl]benzylamine;Motosol;Pect;
分子式:C13H18Br2N2O
分子量:378.103
精确质量:375.979
Psa:58.28
Logp:4.159
编号系统
EINECS号:242-500-3
PubChem号:24891499
RTECS号:GV8423000
MDL号:MFCD00078932
PubChem号:24891499
RTECS号:GV8423000
MDL号:MFCD00078932
物化性质
密度:1.7 g/cm3
沸点:468.6ºC at 760 mmHg
熔点:233-234ºC
闪点:237.2ºC
折射率:1.654
储存条件:库房通风低温干燥
蒸汽压:0mmHg at 25°C
沸点:468.6ºC at 760 mmHg
熔点:233-234ºC
闪点:237.2ºC
折射率:1.654
储存条件:库房通风低温干燥
蒸汽压:0mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:GV8423000
安全说明:S36
危险类别码:R22
WGK Germany:3
海关编码:2922199090
危险品标志:Xn
安全说明:S36
危险类别码:R22
WGK Germany:3
海关编码:2922199090
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
方法1:邻氨基苯甲酸甲酯、二氯乙烷、水和浓硫酸混合,在室温下滴加溴,加毕反应。加入30%双氧水,反应。滴加10%亚硫酸钠至棕色退去。冷至室温,分出有机相,减压浓缩至干。剩余物用甲醇重结晶后得二溴化物,收率95%。该二溴化物和乙二醇单醚、85%水合肼一起回流。冷至室温,滤集结晶,用甲醇重结晶得酰肼化物,收率83.7%。该酰肼化物溶于二氧六环和吡啶中,滴加甲磺酰氯。加毕,继续反应。减压蒸干,甲醇重结晶得甲磺酰肼衍生物,收率98%。反-4-氨基环己醇盐酸盐、氢氧化钠、碳酸钾和乙二醇单甲醚混合,于115℃分批加入甲磺酰肼衍生物,回流。加入水,过滤,四氯乙烯重结晶,得反-4-[(2-氨基-3,5-二溴苯亚甲基)氨基]环己醇,收率74.5%。该化合物和冰醋酸及5%钯-炭在0.196MPa和60℃下加氢。减压蒸干,乙醇重结晶,得氨溴索。将其加入丙酮中,滴加浓盐酸,析出的固体以水重结晶,得白色的盐酸氨溴索结晶,收率79.1%,熔点235~238℃(分解)。以邻氨基苯甲酸甲酯计的总收率为46%。 祛痰药,有良好的黏痰溶解作用及润滑呼吸道作用,可促进肺表面活性物质的分泌、呼吸液的分泌和纤毛运动等。用于急慢性呼吸道疾病、支气管分泌异常等的治疗。祛痰药,用于稀化黏痰。具有黏液排除促进作用及溶解分泌物的特性,它可促进呼吸道内部黏稠分泌物的排除及减少黏液的滞留,因而显著促进排痰,改善呼吸状况。应用该品治疗时,病人黏液的分泌可恢复至正常状况。咳嗽及痰量通常显著减少,呼吸道黏膜上的表面活性物质因而能发挥其正常的保护功能。适用于伴有痰液分泌不正常及排痰功能不良的急性、慢性呼吸系统疾病。用于急慢性呼吸道疾病、支气管分泌异常等的治疗。
用途
祛痰药,有良好的黏痰溶解作用及润滑呼吸道作用,可促进肺表面活性物质的分泌、呼吸液的分泌和纤毛运动等。用于急慢性呼吸道疾病、支气管分泌异常等的治疗。祛痰药,用于稀化黏痰。具有黏液排除促进作用及溶解分泌物的特性,它可促进呼吸道内部黏稠分泌物的排除及减少黏液的滞留,因而显著促进排痰,改善呼吸状况。应用该品治疗时,病人黏液的分泌可恢复至正常状况。咳嗽及痰量通常显著减少,呼吸道黏膜上的表面活性物质因而能发挥其正常的保护功能。适用于伴有痰液分泌不正常及排痰功能不良的急性、慢性呼吸系统疾病。用于急慢性呼吸道疾病、支气管分泌异常等的治疗。
方法1:邻氨基苯甲酸甲酯、二氯乙烷、水和浓硫酸混合,在室温下滴加溴,加毕反应。加入30%双氧水,反应。滴加10%亚硫酸钠至棕色退去。冷至室温,分出有机相,减压浓缩至干。剩余物用甲醇重结晶后得二溴化物,收率95%。该二溴化物和乙二醇单醚、85%水合肼一起回流。冷至室温,滤集结晶,用甲醇重结晶得酰肼化物,收率83.7%。该酰肼化物溶于二氧六环和吡啶中,滴加甲磺酰氯。加毕,继续反应。减压蒸干,甲醇重结晶得甲磺酰肼衍生物,收率98%。反-4-氨基环己醇盐酸盐、氢氧化钠、碳酸钾和乙二醇单甲醚混合,于115℃分批加入甲磺酰肼衍生物,回流。加入水,过滤,四氯乙烯重结晶,得反-4-[(2-氨基-3,5-二溴苯亚甲基)氨基]环己醇,收率74.5%。该化合物和冰醋酸及5%钯-炭在0.196MPa和60℃下加氢。减压蒸干,乙醇重结晶,得氨溴索。将其加入丙酮中,滴加浓盐酸,析出的固体以水重结晶,得白色的盐酸氨溴索结晶,收率79.1%,熔点235~238℃(分解)。以邻氨基苯甲酸甲酯计的总收率为46%。 祛痰药,有良好的黏痰溶解作用及润滑呼吸道作用,可促进肺表面活性物质的分泌、呼吸液的分泌和纤毛运动等。用于急慢性呼吸道疾病、支气管分泌异常等的治疗。祛痰药,用于稀化黏痰。具有黏液排除促进作用及溶解分泌物的特性,它可促进呼吸道内部黏稠分泌物的排除及减少黏液的滞留,因而显著促进排痰,改善呼吸状况。应用该品治疗时,病人黏液的分泌可恢复至正常状况。咳嗽及痰量通常显著减少,呼吸道黏膜上的表面活性物质因而能发挥其正常的保护功能。适用于伴有痰液分泌不正常及排痰功能不良的急性、慢性呼吸系统疾病。用于急慢性呼吸道疾病、支气管分泌异常等的治疗。
用途
祛痰药,有良好的黏痰溶解作用及润滑呼吸道作用,可促进肺表面活性物质的分泌、呼吸液的分泌和纤毛运动等。用于急慢性呼吸道疾病、支气管分泌异常等的治疗。祛痰药,用于稀化黏痰。具有黏液排除促进作用及溶解分泌物的特性,它可促进呼吸道内部黏稠分泌物的排除及减少黏液的滞留,因而显著促进排痰,改善呼吸状况。应用该品治疗时,病人黏液的分泌可恢复至正常状况。咳嗽及痰量通常显著减少,呼吸道黏膜上的表面活性物质因而能发挥其正常的保护功能。适用于伴有痰液分泌不正常及排痰功能不良的急性、慢性呼吸系统疾病。用于急慢性呼吸道疾病、支气管分泌异常等的治疗。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

Mass spectrum (electron ionization)
