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  • 1,1,2,2-四苯基二硅烷

    1,1,2,2-Tetraphenyldisilane

化合物简介



基本信息

CAS:16343-18-3
中文别名:1,1,2,2-四苯基乙硅烷;
英文别名:1,1,2,2-TETRAPHENYLDISILANE;diphenylsilyl(diphenyl)silane;
分子式:C24H22Si2
分子量:366.602
精确质量:366.126
Psa:0.0
Logp:2.1478

编号系统

物化性质

沸点:441.7ºC at 760 mmHg
熔点:80ºC
闪点:228.7ºC
蒸汽压:1.38E-07mmHg at 25°C

安全信息

安全说明:S26
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2931900090

生产方法及用途

用途
应用在烷基卤化物的还原反应中。下面是糖溴自由基还原反应的一个例子。初级、二级、三级烷基溴和碘可以用相似的方法进行还原。TPDS也可以用在合成苯硒化合物和苯碲化合物等硫族化合物。利用TPDS,糖类和核苷类的羟基基团可以很容易通过衍生作用还原生成黄原酸甲酯或者是咪唑硫代碳酸酯,然后在乙酸乙酯的回流条件下还原。TPDS也可以用在烯烃的烷基还原加成反应里。TPDS和AIBN在乙醇或者是乙酸乙酯回流温度下,烷基溴化物,碘化物和黄原酸酯类与活性烯烃还原加成可以得到相应的加合物。含氮的杂环化合物比如说吡啶和嘧啶在Friedel-Crafts反应里不能够被烷基化,但是自由基反应可以对这些杂环类进行烷基化。质子化的杂环化合物的烷基化作用利用三氟乙酸,TPDS和AIBN在乙醇回流温度下,烷基溴化物,碘化物和黄原酸酯类与其还原加成可以得到相应的加合物,收益率很高。α-卤烷基环β-酮酯利用TPDS的扩环反应已有报道,这个反应通过两步反应,羰基环化和β-大环裂解,可以制备几种中环或是大环化合物。总之,从绿色化学的角度出发,(TMS)3SiH和TPDS都是很重要的自由基还原试剂,他们将会被广泛的应用在多个领域,不仅是医药、化妆、食品等行业,也会在其他领域被广泛应用。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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