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化合物简介
头孢氨苄(英语:Cefalexin或Cephalexin,又译先锋霉素Ⅳ、又作赐福力欣、头孢力欣、赐尔复新、西华烈信、施华林、喜化幸、雪华力欣、或赐泛立信等)。是一种半合成的第一代口服头孢霉素类类抗生素药物,可用于数种细菌感染的抗生素。头孢氨苄是口服药,抗菌范围包括革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌。头孢氨苄属于第一代头孢菌素,它与其他同类的抗生素如静脉施打的头孢唑啉具有相似的作用。 头孢氨苄被以于治疗中耳炎、链球菌性咽炎、肺炎、骨与关节感染、蜂窝性组织炎、以及泌尿道感染等,它也可以被用于预防感染性心内膜炎(英语:infective endocarditis)。头孢氨苄对于抗药性金黄色葡萄球菌没有效果。头孢氨苄可以使用在对青霉素有轻微至普通程度过敏反应的病人身上,但对于有强烈过敏反应的病人而言则不适合使用。头孢氨苄对病毒感染(英语:viral disease)并没有效果。在台湾,由于组织穿透性不佳以及抗药性菌株较多,除蜂窝性组织炎及经确认菌株无抗药性的泌尿道感染仍使用头孢氨苄作首选治疗药物,上述其他病症(中耳炎、咽炎、肺炎、骨与关节感染、以及感染心内膜炎)已经建议使用其他抗生素治疗。 头孢氨苄的可能副作用包括过敏、肠胃不适、伪膜性结肠炎等等。对于孕妇而言,本药品在许多孕妇使用后仍没有证据显示它会对孕妇或胎儿造成伤害(等同于美国的怀孕用药等级B;与澳洲的等级A),在哺乳期间使用本药品也是安全的。儿童与65岁以上的老人都可以安全的使用本药。肾功能不佳的病人在使用本药品时应依指示减少剂量。 2012年时头孢氨苄名列美国前百大最常使用药物,在澳洲则跻身前十五强。它在1969-1970年间由葛兰素史克与礼来发现,并分别以Keflex与Ceporex为名上市。今日,市面上已经有许多本药品的学名药可供选择,价格也不昂贵。常见的制剂有药片、胶囊及口服药水(或供配制成药水的干颗粒)。它也列名于世界卫生组织基本药物标准清单上,这张清单列出世界卫生组织建议医疗系统(英语:health system)中应有的最重要的药物。
基本信息
CAS:15686-71-2
中文别名:苯甘头孢霉素;头孢菌素Ⅳ;
英文别名:Cephalexin;Cephalexin hydrate;Cephalexin Hydrate;
分子式:C16H17N3O4S
分子量:347.389
精确质量:347.094
Psa:138.03
Logp:1.474
中文别名:苯甘头孢霉素;头孢菌素Ⅳ;
英文别名:Cephalexin;Cephalexin hydrate;Cephalexin Hydrate;
分子式:C16H17N3O4S
分子量:347.389
精确质量:347.094
Psa:138.03
Logp:1.474
编号系统
MDL号:MFCD00056877
PubChem号:24860698
RTECS号:XI0350000
EINECS号:239-773-6
PubChem号:24860698
RTECS号:XI0350000
EINECS号:239-773-6
物化性质
外观与性状:白色结晶粉末
密度:1.5g/cm3
沸点:727.4ºC at760mmHg
熔点:196-198°C
闪点:393.7ºC
储存条件:库房通风低温干燥
蒸汽压:3.27E-22mmHg at 25°C
密度:1.5g/cm3
沸点:727.4ºC at760mmHg
熔点:196-198°C
闪点:393.7ºC
储存条件:库房通风低温干燥
蒸汽压:3.27E-22mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:XI0350000
安全说明:S22-S36/37-S45
WGK Germany:3
危险类别码:R42/43
海关编码:3003201900
危险品标志:Xn
信号词:Danger
危险标志:GHS08
危险性防范说明:P261; P280; P342 + P311
危险性描述:H317; H334
安全说明:S22-S36/37-S45
WGK Germany:3
危险类别码:R42/43
海关编码:3003201900
危险品标志:Xn
信号词:Danger
危险标志:GHS08
危险性防范说明:P261; P280; P342 + P311
危险性描述:H317; H334
生产方法及用途
生产方法
以青霉素钾为原料,经氧化,扩环、裂解得7-氨基去酰氧基头孢烷酸,再与侧链缩合而得。 该品是第一个合成的口服头孢菌素,对酸、青霉素酶均稳定。其抗菌机理、抗菌谱和适应症均与头孢噻吩相似,但抗菌强度弱于后者和头孢噻吩,用于较轻感染。
用途
该品是第一个合成的口服头孢菌素,对酸、青霉素酶均稳定。其抗菌机理、抗菌谱和适应症均与头孢噻吩相似,但抗菌强度弱于后者和头孢噻吩,用于较轻感染。
以青霉素钾为原料,经氧化,扩环、裂解得7-氨基去酰氧基头孢烷酸,再与侧链缩合而得。 该品是第一个合成的口服头孢菌素,对酸、青霉素酶均稳定。其抗菌机理、抗菌谱和适应症均与头孢噻吩相似,但抗菌强度弱于后者和头孢噻吩,用于较轻感染。
用途
该品是第一个合成的口服头孢菌素,对酸、青霉素酶均稳定。其抗菌机理、抗菌谱和适应症均与头孢噻吩相似,但抗菌强度弱于后者和头孢噻吩,用于较轻感染。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

Mass

IR : nujol mull

IR : KBr disc
