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化合物简介

Indinavir is a member of the novel hydroxyaminopentane amide class of HIV-1 protease inhibitors. Indinavir is used as an antiviral.

基本信息

CAS:150378-17-9
中文别名:[1(1S,2R),5(S)]-2,3,5-三去氧-N-(2,3-二氢-2-羟基.1H-茚-1-基)-5-[2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-4-(3-吡啶基甲基)-1-哌嗪基]-2-(苯基甲基)-D-赤式-戊酰胺;吲地纳韦;
英文别名:Indinavir;N-[2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl]-5-{[2(S)-tert-butylaminocarbonyl]-4-(3-pyridylmethyl)piperazino}-4(S)-hydroxy-2(R)-phenylmethylpentanamide;(2S)-1-[(2S,4R)-4-benzyl-2-hydroxy-4-{[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamoyl}butyl]-N-tertbutyl-4-(pyridin-3-ylmethyl)piperazine-2-carboxamide;(1(1S,2R),5(S))-2,3,5-Trideoxy-N-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-yl)-5-(2-(((1,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)-4-(3-pyridinylmethyl)-1-piperazinyl)-2-(phenylmethyl)-D-erythro-pentonamide;(1(1S,2R)5(S))-2,3,5-TRIDEOXY-N-(2,3-DIHYDRO-2HYDROXY-1H-INDEN-1-YI);
分子式:C36H47N5O4
分子量:613.789
精确质量:613.363
Psa:118.03
Logp:3.5245

编号系统

UNII:9MG78X43ZT

物化性质

密度:1.25 g/cm3
沸点:877.9ºC at 760 mmHg
熔点:150-153ºC
闪点:484.7ºC
折射率:1.636
蒸汽压:0mmHg at 25°C

安全信息

生产方法及用途

生产方法
在-50℃下,将弱碱Lithium hexamethyl disilazide(LHS)加到化合物(I)和(S)-(+)-脱水甘油醇甲苯磺酸酯(Ⅱ)的溶液中,然后升温至-25℃,反应可得72%收率的化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)和化合物(Ⅳ)在异丙醇(IPA)中回流缩合,再加入6mol/L盐酸脱去N上的保护基,得到化合物(V)。最后和3-吡啶羧酰氯反应,即得产物,收率71%以化合物(Ⅲ)计。 本品为抗病毒药。为一种新奇的羟基氨基戊烷酰胺类HIV-1蛋白酶抑制剂,用于治疗艾滋病。
用途
本品为抗病毒药。为一种新奇的羟基氨基戊烷酰胺类HIV-1蛋白酶抑制剂,用于治疗艾滋病。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


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