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  • 二氯磷酸乙酯

    Ethyl dichlorophosphate

化合物简介

Ethyl Dichlorophosphate is an intermediate used in the synthesis of β-D-2'-deoxy-2'-α-fluoro-2'-β-C-methyluridine nucleotide prodrug (PSI-7977) for treatment of hepatitis C virus. It is also used to prepare dialkylphosphocholines with antiprotozoal, antifungal and antitumor activities.

基本信息

CAS:1498-51-7
中文别名:O-乙基磷酰二氯;聚乙烯吡咯烷酮 K 30 黏均分子量40,000;乙基磷酰二氯;
英文别名:Phosphorodichloridic acid, ethyl ester;1-dichlorophosphoryloxyethane;Ethyl Phosphorodichloridate;
分子式:C2H5Cl2O2P
分子量:162.94
精确质量:161.94
Psa:36.11
Logp:2.6086

编号系统

MDL号:MFCD00002069
RTECS号:TD4390000
PubChem号:24894467
EINECS号:216-099-0

物化性质

外观与性状:无色液体
密度:1.373g/mLat 25°C(lit.)
沸点:60-65°C10mm Hg(lit.)
熔点:-42.5ºC
闪点:>230°F
折射率:n20/D 1.434(lit.)
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:Keep container closed when not in use. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Corrosives area. Store protected from moisture.
蒸汽压:0.886mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:TD4390000
安全说明:S26-S28-S36/37/39-S45
危险类别码:R22; R34
WGK Germany:3
危险品运输编码:UN 3390 6.1/PG 1
危险类别:8
包装等级:III
危险品标志:C

生产方法及用途

生产方法
O-乙基磷酰二氯的制备采用三氯氧磷与无水乙醇直接反应。 在搅拌和冷却的条件下,将无水乙醇滴加到等摩尔的三氯氧磷中,控制滴加温度在40℃左右,滴完后继续反应4h,边搅拌边抽出盐酸气。所得产品收率约90%,含量在91%以上。 由于反应产物活性很强,常温下遇水或醇易发生水解或醇解反应,生成相应的副产物。反应产生的HCl若不及时排出,长时间与原料乙醇接触也会发生副反应。副C2H5OH+HCl→C2H5Cl+H2O 为了减少这些副反应的发生,在工艺上常采取以下措施:①所用原料和反应体系必须无水,且要求反应在低温(O℃以下)和微压的条件下进行;②三氯氧磷一般过量30%~150%,有时还加入一定量的二甲苯作稀释剂,既有利于热的扩散,也防止生成二酯、三酯等副产物;③反应后在真空条件下(一般在2.66kPa)脱溶,并回收过量的三氯氧磷。 O-乙基磷酰二氯在农药上用于制备杀线虫剂灭线磷、苯线磷和杀菌剂敌瘟磷等。
用途
O-乙基磷酰二氯在农药上用于制备杀线虫剂灭线磷、苯线磷和杀菌剂敌瘟磷等。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


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