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  • 8-羟基喹啉

    quinolin-8-ol

化合物简介

8-羟基喹啉是一种有机物,化学式为C9H7NO。

基本信息

CAS:148-24-3
中文别名:8-氢氧化喹啉;8-羟基氮杂萘;8-喹啉醇;喹啉醇;
英文别名:8-Hydroxyquinoline;8-Oxychinolin;Tumex;8-quinolinol;8-OQ;8-Quinol;Fennosan;Quinolin-8-ol;8-OH-quinoline;8-oxyquinoline;8-Quinolinol;8-hydroxy-quinoline;8-Quinolinone;Quinophenol;
分子式:C9H7NO
分子量:145.158
精确质量:145.053
Psa:33.12
Logp:1.9404

编号系统

RTECS号:VC4200000
MDL号:MFCD00006807
EINECS号:205-711-1
BRN号:114512
PubChem号:24855220

物化性质

外观与性状:白色至淡黄色晶体
密度:1.03
沸点:267°C752mm Hg(lit.)
熔点:70-73°C(lit.)
闪点:267°C
水溶解性:INSOLUBLE
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures. Darkens and decomposes on exposure to light.
储存条件:Store at RT.

安全信息

RTECS号:VC4200000
安全说明:S45-S36/37/39-S26
WGK Germany:3
危险类别码:R22; R36/37/38; R68
危险品运输编码:2811
海关编码:2933499090
危险品标志:Xn
危险标志:GHS07
信号词:Warning
危险性描述:H302

生产方法及用途

生产方法
1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内,在搅拌下缓缓加入浓硫酸,同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入,发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃,停止加热,自然升温至140℃,待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入,温度保持在137℃。加酸结束后,保温4h,冷却至100℃以下,抽入盛放10倍量水(按邻氨基苯酚计)的耐酸锅中,搅拌,加热至75-80℃,用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物,冷却成块状,经减压升华,得8-羟基喹啉成品。 该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体,包括、氯碘喹啉、双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用,对阿米巴痢疾有效,对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病,故该药在日本和美国已禁用,双碘喹啉引起此病比。
用途
该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体,包括、氯碘喹啉、双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用,对阿米巴痢疾有效,对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病,故该药在日本和美国已禁用,双碘喹啉引起此病比。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in CDCl3


1H NMR : 400 MHz in CDCl3


1H NMR : 90 MHz in CDCl3


Mass spectrum (electron ionization)


Mass


UV/Visible spectrum


ESR : TUNGSTEN(V)-OXO COMPLEX IN DMF


ESR : COPPER(II) COMPLEX, POWDERED FROM S.C. IN CHCL3, 77K


Raman : 4880 A,200 M,powder


IR : KBr disc


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