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化合物简介
阿糖胞苷(英语:Cytarabine或Cytosine arabinoside)是一种化学疗法药物,主要用于治疗恶性血液病(英语:Hematological malignancy),如急性粒细胞白血病和非霍奇金氏淋巴瘤。 阿糖胞苷又被称为Ara-C,名字来源于英文全称“Arabinofuranosyl Cytidine”两个单词的开头。 它通过干扰DNA合成来消灭癌细胞。 这种药物的化学结构是胞嘧啶与阿拉伯糖结合成的核苷,因此得名“阿糖胞苷”。正常情况下,胞嘧啶与另一种糖类(脱氧核糖)结合,形成DNA的成分之一脱氧胞苷。然而有些多孔动物门生物能用阿拉伯糖与胞嘧啶结合成另一种化合物(不是DNA的成分),人们在这些生物体中发现了此化合物,即阿糖胞苷。阿糖胞苷与脱氧胞苷十分类似以至于能够代替后者并入人类DNA,然而结构上的不同又使得DNA无法复制,进而杀死受影响的细胞。用药时,阿糖胞苷以这种作用机理被杀死癌细胞。它是第一种以改变核苷本身而作用的化疗药物——其他更早期的类似药物(如5-氟尿嘧啶)改变的是碱基。
基本信息
CAS:147-94-4
中文别名:海綿胞嘧啶;胞嘧啶-1-Β-D(+)-阿拉伯呋喃酐;阿糖胞嘧啶;阿拉伯糖胞嘧啶;胞嘧啶-β-D-呋喃阿拉伯糖苷;阿哌沙班;(β-D-Arabinofuranosyl)cytosine;1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮;阿糖呋喃胞嘧啶;胞嘧啶阿拉伯糖苷;1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮;(β-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶;胞嘧啶β-D-呋喃阿拉伯糖苷;
英文别名:Cytosine β-D-Arabinofuranoside;Cytarabine;Arabinosylcytosine;4-Amino-1-β-D-arabinofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone;Arabinocytidine;4-Amino-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one;4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one;
分子式:C9H13N3O5
分子量:243.217
精确质量:243.086
Psa:130.83
Logp:-1.9818
中文别名:海綿胞嘧啶;胞嘧啶-1-Β-D(+)-阿拉伯呋喃酐;阿糖胞嘧啶;阿拉伯糖胞嘧啶;胞嘧啶-β-D-呋喃阿拉伯糖苷;阿哌沙班;(β-D-Arabinofuranosyl)cytosine;1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮;阿糖呋喃胞嘧啶;胞嘧啶阿拉伯糖苷;1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮;(β-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶;胞嘧啶β-D-呋喃阿拉伯糖苷;
英文别名:Cytosine β-D-Arabinofuranoside;Cytarabine;Arabinosylcytosine;4-Amino-1-β-D-arabinofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone;Arabinocytidine;4-Amino-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one;4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one;
分子式:C9H13N3O5
分子量:243.217
精确质量:243.086
Psa:130.83
Logp:-1.9818
编号系统
PubChem号:24892435
EINECS号:205-705-9
MDL号:MFCD00066487
RTECS号:HA5425000
EINECS号:205-705-9
MDL号:MFCD00066487
RTECS号:HA5425000
物化性质
外观与性状:白色细小针状结晶或结晶性粉末。溶于水,部分溶于甲醇,几乎不溶于乙醚,本品以D-阿拉伯糖或5′-胞嘧啶核苷酸为原料制得。常用其盐酸盐。熔点:214℃
为抗肿瘤药,是一种抗嘧啶类抗代谢物,可抑制DNA聚合酶,干扰核苷酸参入DNA,并抑制核苷酸还原酶,阻断胞嘧啶核苷酸还原成脱氧胞嘧啶核苷酸,但对RNA和蛋白质的合成无显著作用。
密度:1.89 g/cm3
沸点:545.7ºC at 760 mmHg
熔点:214 °C
闪点:283.8ºC
折射率:1.756
稳定性:Stable.
储存条件:2-8°C
蒸汽压:3.5E-14mmHg at 25°C
密度:1.89 g/cm3
沸点:545.7ºC at 760 mmHg
熔点:214 °C
闪点:283.8ºC
折射率:1.756
稳定性:Stable.
储存条件:2-8°C
蒸汽压:3.5E-14mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:HA5425000
安全说明:S36/37
危险类别码:R43; R63
WGK Germany:3
海关编码:2934999090
危险品标志:Xn
信号词:Warning
危险性防范说明:P280
危险性描述:H317; H361
危险标志:GHS07, GHS08
安全说明:S36/37
危险类别码:R43; R63
WGK Germany:3
海关编码:2934999090
危险品标志:Xn
信号词:Warning
危险性防范说明:P280
危险性描述:H317; H361
危险标志:GHS07, GHS08
生产方法及用途
生产方法
由5-胞嘧啶核苷酸经水解后,得到胞嘧啶核苷,经氯化、环氧化和氨水中水解,最后成盐制得。 抗肿瘤药,用于急性粒细胞白血病及急性淋巴性白血病等。具有抗病毒作用。
用途
抗肿瘤药,用于急性粒细胞白血病及急性淋巴性白血病等。具有抗病毒作用。
由5-胞嘧啶核苷酸经水解后,得到胞嘧啶核苷,经氯化、环氧化和氨水中水解,最后成盐制得。 抗肿瘤药,用于急性粒细胞白血病及急性淋巴性白血病等。具有抗病毒作用。
用途
抗肿瘤药,用于急性粒细胞白血病及急性淋巴性白血病等。具有抗病毒作用。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

13C NMR : in D2O

13C NMR : in DMSO-d6

1H NMR : in DMSO-d6

IR : Nujol

IR : KBr disk
