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化合物简介
基本信息
CAS:14338-32-0
中文别名:2-氯-1-甲基碘化吡啶;2-氯-1-甲基吡啶碘盐;(CMPI)2-氯-1-甲基碘代吡啶;2-氯-1-甲基碘代吡啶;2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物;2-氯-1-甲基碘化吡啶鎓;碘代2-氯-1-甲基吡啶;碘化-2-氯-1-甲基吡啶;2-氯-1-甲基吡啶(盐)碘化物;
英文别名:2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide;2-chloro-1-methylpyridin-1-ium,iodide;
分子式:C6H7ClIN
分子量:255.484
精确质量:254.931
Psa:3.88
Logp:-1.8315
中文别名:2-氯-1-甲基碘化吡啶;2-氯-1-甲基吡啶碘盐;(CMPI)2-氯-1-甲基碘代吡啶;2-氯-1-甲基碘代吡啶;2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物;2-氯-1-甲基碘化吡啶鎓;碘代2-氯-1-甲基吡啶;碘化-2-氯-1-甲基吡啶;2-氯-1-甲基吡啶(盐)碘化物;
英文别名:2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide;2-chloro-1-methylpyridin-1-ium,iodide;
分子式:C6H7ClIN
分子量:255.484
精确质量:254.931
Psa:3.88
Logp:-1.8315
编号系统
MDL号:MFCD00011984
EINECS号:238-288-7
BRN号:3572320
PubChem号:24851856
EINECS号:238-288-7
BRN号:3572320
PubChem号:24851856
物化性质
外观与性状:白色结晶粉末
熔点:200°C (dec.)(lit.)
折射率:1.546
水溶解性:soluble
稳定性:Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件:Store at 0-5ºC
蒸汽压:0.417mmHg at 25°C
熔点:200°C (dec.)(lit.)
折射率:1.546
水溶解性:soluble
稳定性:Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件:Store at 0-5ºC
蒸汽压:0.417mmHg at 25°C
安全信息
安全说明:S26-S24/25
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
海关编码:29333999
危险品运输编码:1759
危险类别:8
包装等级:III
危险品标志:Xi
危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338
危险标志:GHS07
信号词:Warning
危险性描述:H315; H319; H335
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
海关编码:29333999
危险品运输编码:1759
危险类别:8
包装等级:III
危险品标志:Xi
危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338
危险标志:GHS07
信号词:Warning
危险性描述:H315; H319; H335
生产方法及用途
生产方法
将2-氯吡啶与碘甲烷在乙腈中一起回流来制备。 2-氯-1-甲基吡啶碘盐 (CMPI) 在有机合成中主要被用作从羧酸制备羧酸衍生物的缩合试剂。该试剂的最大特点是反应条件简单,后处理容易。由于反应在弱碱性条件下进行,所以对大多数其它官能团不产生明显的影响。CMPI在所促进的反应中实际上参与了反应。受季铵盐结构的影响,CMPI的2-位容易受到羧酸的亲核进攻。生成的2-羟基吡啶羧酸酯使得酯羰基得到活化,非常容易发生酯解或者胺解反应,高产率地生成羧酸衍生物。从反应机理上可以看到,反应需要消耗2摩尔当量的碱。反应通常在CH2Cl
用途
2-氯-1-甲基吡啶碘盐 (CMPI) 在有机合成中主要被用作从羧酸制备羧酸衍生物的缩合试剂。该试剂的最大特点是反应条件简单,后处理容易。由于反应在弱碱性条件下进行,所以对大多数其它官能团不产生明显的影响。CMPI在所促进的反应中实际上参与了反应。受季铵盐结构的影响,CMPI的2-位容易受到羧酸的亲核进攻。生成的2-羟基吡啶羧酸酯使得酯羰基得到活化,非常容易发生酯解或者胺解反应,高产率地生成羧酸衍生物。从反应机理上可以看到,反应需要消耗2摩尔当量的碱。反应通常在CH2Cl
将2-氯吡啶与碘甲烷在乙腈中一起回流来制备。 2-氯-1-甲基吡啶碘盐 (CMPI) 在有机合成中主要被用作从羧酸制备羧酸衍生物的缩合试剂。该试剂的最大特点是反应条件简单,后处理容易。由于反应在弱碱性条件下进行,所以对大多数其它官能团不产生明显的影响。CMPI在所促进的反应中实际上参与了反应。受季铵盐结构的影响,CMPI的2-位容易受到羧酸的亲核进攻。生成的2-羟基吡啶羧酸酯使得酯羰基得到活化,非常容易发生酯解或者胺解反应,高产率地生成羧酸衍生物。从反应机理上可以看到,反应需要消耗2摩尔当量的碱。反应通常在CH2Cl
用途
2-氯-1-甲基吡啶碘盐 (CMPI) 在有机合成中主要被用作从羧酸制备羧酸衍生物的缩合试剂。该试剂的最大特点是反应条件简单,后处理容易。由于反应在弱碱性条件下进行,所以对大多数其它官能团不产生明显的影响。CMPI在所促进的反应中实际上参与了反应。受季铵盐结构的影响,CMPI的2-位容易受到羧酸的亲核进攻。生成的2-羟基吡啶羧酸酯使得酯羰基得到活化,非常容易发生酯解或者胺解反应,高产率地生成羧酸衍生物。从反应机理上可以看到,反应需要消耗2摩尔当量的碱。反应通常在CH2Cl
合成路线
-
参考文献
Khoroshilov, Gennadiy; Demchak, Ivan; Saraeva, Tatjana Synthesis, 2008 , # 10 art. no. Z02708SS, p. 1541 - 1544
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict
Mass
IR : KBr disc







