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化合物简介
An angiotensin II type-1 receptor antagonist. Used in treatment of congestive heart failure. Antihypertensive.
基本信息
CAS:139481-59-7
中文别名:(±)-2-乙氧基-1-[[2\'-(1H-四唑-5-基)[1,L\'-联苯]-4-基]甲基]-1H-苯并咪唑-7-羧酸;卡地沙坦;2-乙氧基-3-[[4-[2-(1H-四唑-5-基)苯基]苯基]甲基]-3H-苯并咪唑-4-羧酸;
英文别名:1-((2\'-(1H-Tetrazol-5-yl)-[1,1\'-biphenyl]-4-yl)methyl)-2-ethoxy-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylic acid;
分子式:C24H20N6O3
分子量:440.454
精确质量:440.16
Psa:118.81
Logp:4.0286
中文别名:(±)-2-乙氧基-1-[[2\'-(1H-四唑-5-基)[1,L\'-联苯]-4-基]甲基]-1H-苯并咪唑-7-羧酸;卡地沙坦;2-乙氧基-3-[[4-[2-(1H-四唑-5-基)苯基]苯基]甲基]-3H-苯并咪唑-4-羧酸;
英文别名:1-((2\'-(1H-Tetrazol-5-yl)-[1,1\'-biphenyl]-4-yl)methyl)-2-ethoxy-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylic acid;
分子式:C24H20N6O3
分子量:440.454
精确质量:440.16
Psa:118.81
Logp:4.0286
编号系统
UNII:S8Q36MD2XX
物化性质
外观与性状:结晶固体
密度:1.41 g/cm3
沸点:754.8ºC at 760 mmHg
熔点:183-185°C
闪点:410.3ºC
折射率:1.746
储存条件:Store in original container in a cool dark place.
蒸汽压:4.39E-24mmHg at 25°C
密度:1.41 g/cm3
沸点:754.8ºC at 760 mmHg
熔点:183-185°C
闪点:410.3ºC
折射率:1.746
储存条件:Store in original container in a cool dark place.
蒸汽压:4.39E-24mmHg at 25°C
安全信息
安全说明:S26; S36
危险类别码:R20/21/22
海关编码:2933990090
危险品标志:Xn
危险类别码:R20/21/22
海关编码:2933990090
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
3-硝基邻苯二甲酸溶于含浓硫酸的乙醇中,回流反应,将得到的单酯和氯化亚砜溶于苯中,回流进行酰化反应。得到的酰氯物溶于二氯甲烷,在剧烈搅拌下,将其滴加到叠氮化钠的二甲基甲酰胺溶液中,然后和叔丁醇回流反应,得2-叔丁氧羰基氨基-3-硝基苯甲酸乙醇。将该酯溶于四氢呋喃,搅拌和冰浴冷却下,加入NaH,室温搅拌,再加入4-(2-氰基苯基)苄基溴和碘化钾反应,得到的化合物溶于乙醇,加入氯化锡二水物进行反应。反应产物溶于原碳酸乙酯,加入乙酸,环合形成苯并咪唑衍生物。该咪唑衍生物和三甲基锡叠氮化物溶于甲苯,回流反应,形成四唑环。再将该四唑衍生物进行水解,即得坎地沙坦。 新一代降压药,用于治疗高血压。
用途
新一代降压药,用于治疗高血压。
3-硝基邻苯二甲酸溶于含浓硫酸的乙醇中,回流反应,将得到的单酯和氯化亚砜溶于苯中,回流进行酰化反应。得到的酰氯物溶于二氯甲烷,在剧烈搅拌下,将其滴加到叠氮化钠的二甲基甲酰胺溶液中,然后和叔丁醇回流反应,得2-叔丁氧羰基氨基-3-硝基苯甲酸乙醇。将该酯溶于四氢呋喃,搅拌和冰浴冷却下,加入NaH,室温搅拌,再加入4-(2-氰基苯基)苄基溴和碘化钾反应,得到的化合物溶于乙醇,加入氯化锡二水物进行反应。反应产物溶于原碳酸乙酯,加入乙酸,环合形成苯并咪唑衍生物。该咪唑衍生物和三甲基锡叠氮化物溶于甲苯,回流反应,形成四唑环。再将该四唑衍生物进行水解,即得坎地沙坦。 新一代降压药,用于治疗高血压。
用途
新一代降压药,用于治疗高血压。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
