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化合物简介

Abacavir (ABC) is an antiretroviral medication used to prevent and treat HIV/AIDS. Viral strains that are resistant to zidovudine (AZT) or lamivudine (3TC) are generally, but not always, sensitive to abacavir.

基本信息

CAS:136470-78-5
中文别名:阿巴卡维;(1S,4R)-4-[2-氨基-6-(环丙氨基)-9H-嘌呤-9-基]-2-环戊烯-1-甲醇;阿巴卡韦硫酸盐;
英文别名:Abacavir;(1S,4R)-4-[2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol;
分子式:C14H18N6O
分子量:286.332
精确质量:286.154
Psa:101.88
Logp:1.7465

编号系统

MDL号:MFCD00903850

物化性质

外观与性状:黄色至浅棕色透明液体,带有硫醇的臭味。
密度:1.7g/cm3
沸点:636ºC at 760 mmHg
闪点:338.4ºC
折射率:1.864
储存条件:0-6°C
蒸汽压:4.77E-17mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:TE3850000
安全说明:S36/37; S45; S60; S61
危险类别码:R21; R23/25; R43; R50/53
危险品运输编码:UN 2810
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:T; N

生产方法及用途

生产方法
1.乙酰氨基环己-2-烯甲醇乙酸酯和氢氧化钡八水合物溶于水,在氮气保护下搅拌反应,用二氧化碳中和反应液,过滤,滤液浓缩。得到的物质和2-氨基4,6-二氯嘧啶及三乙胺在正丁醇中搅拌反应,加入盐酸,浓缩至干,得到的物质溶于氯仿。过滤除去未反应的2-氨基-4,6-二氯嘧啶,用氯仿洗涤。氯仿层合并,浓缩,经过柱层析,将柱层析分离得到的产物和乙酸钠三水合物溶于乙酸水溶液中,缓慢加入由4-氯苯重氮盐酸盐、浓盐酸、水和硝酸钠所形成的冷的溶液,搅拌,过滤收集沉淀,水洗,得到产物4-[2-氨基-6-氯-5-(4,5-(4-氯苯基)偶氮-4-嘧啶基]氨基-2-环己烯-1-甲醇。将该产物悬浮于乙醇中,加入乙酸水溶液,在氮气下回流,分批加入锌粉反应。过滤除去未反应的锌,滤液浓缩,得到的物质柱层析提纯,得4-[(2,5-二氨基-4-氯-6-嘧啶基)氨基]-2-环己烯-1-甲醇。将其溶于乙酸二乙氧基甲酯中,回流。在真空下蒸出溶剂,加入二氧六环和盐酸,室温搅拌、冷却,用氢氧化钠中和至pH=7,再用3∶1的氯仿/甲醇提取。有机层用硫酸镁干燥,过滤,浓缩,得到的物质柱层析,得4-(2-氨基-6-氯-9-N-嘌呤-9-基)-2-环己烯-1-甲醇。该产物溶于乙醇,加入环丙胺,在氮气下反应6h。浓缩,加入氯仿和饱和碳酸氢钠溶液。水层用氯仿提取,浓缩,柱层析分离,即得产物。 阿巴卡韦原料药功能抗爱滋病辅助药物。
用途
阿巴卡韦原料药功能抗爱滋病辅助药物。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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