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      N-氯代丁二酰亚胺

      N-chlorosuccinimide

    化合物简介

    N-氯代丁二酰亚胺（NCS）是丁二酰亚胺的 N-氯代衍生物。

    基本信息

    CAS：128-09-6
    中文别名：NCS(N-氯代琥珀酰亚胺);N-氯丁二酰亚胺;N-氯代琥珀酰亚胺;琥珀酰基氯亚胺;氯代琥珀酰亚胺;氯代丁二酰亚胺;
    英文别名：N-chlorobutanimide;2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-;1-Chloropyrrolidine-2,5-dione;1-chloropyrrolidine-2,5-dione;N-Chlorosuccinimide;
    分子式：C4H4ClNO2
    分子量：133.533
    精确质量：132.993
    Psa：37.38
    Logp：0.2271

    编号系统

    MDL号：MFCD00005511
    RTECS号：UY1013500
    EINECS号：204-878-8
    PubChem号：24852348

    物化性质

    外观与性状：白色至灰白色结晶粉末
    密度：1,65 g/cm3
    沸点：200.5ºC at 760 mmHg
    熔点：148-150°C(lit.)
    闪点：75.1ºC
    折射率：1.532
    稳定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
    储存条件：Store in a cool, dry place. Do not store in direct sunlight. Store in a tightly closed container. Store protected from moisture.
    蒸汽压：0.323mmHg at 25°C

    安全信息

    RTECS号：UY1013500
    安全说明：S26-S36/37/39-S45-S37/39
    WGK Germany：3
    危险类别码：R22; R34
    危险品运输编码：UN 3261 8/PG 2
    海关编码：2933990090
    危险类别：8
    包装等级：III
    危险品标志：C

    生产方法及用途

    生产方法
    将4.96g(0.05mol)丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中,在搅拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯(见本书第43页),然后在0℃静置1h.析出沉淀,过滤,固体真空干燥,得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。 1.重要的氯化剂,能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(邻位为主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化,以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂,可将二醇氧化成内酯,伯(仲)醇氧化为醛(酮),B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B,R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。
    用途
    1.重要的氯化剂,能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(邻位为主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化,以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂,可将二醇氧化成内酯,伯(仲)醇氧化为醛(酮),B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B,R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。

    合成路线

    上游原料

    下游产品

    图谱

    Predict 1H proton NMR


    13C NMR : Predict


    1H NMR : Predict


    13C NMR : DMSO-d6


    1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6


    Mass spectrum (electron ionization)


    Mass


    Raman : 4880 A,200 M,powder


    IR : nujol mull


    IR : KBr disc


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