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  • 法罗培南钠

    Faropenem sodium hydrate

化合物简介



基本信息

CAS:122547-49-3
中文别名:法罗培南(钠)(二倍半水合物);(+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-羟基乙基]-7-氧代-3-[(R)-2-四氢呋喃基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸钠;
英文别名:Faropenem sodium;
分子式:C12H14NNaO5S
分子量:307.298
精确质量:307.049
Psa:115.2
Logp:-1.0231

编号系统

UNII:7O46G914RQ

物化性质

外观与性状:淡黄色晶体
沸点:570.2ºC at 760 mmHg
闪点:298.7ºC
蒸汽压:2.23E-15mmHg at 25°C

安全信息

生产方法及用途

生产方法
化合物(I)和三苯甲硫醇(TrSH)在碱性条件下反应,取代乙酰基得到化合物(Ⅱ)。然后在二异丙基乙基胺存在下,用烯丙基氧基草酰氯进行酰化,得到化合物(Ⅲ)。将其直接溶于甲醇,在吡啶存在下,加入硝酸银,低温避光反应得到化合物(Ⅳ)。将其溶于二氯甲烷,低温加入-四氢呋喃-2-甲酰氯反应,得到化合物(V)。溶于苯,加入三乙氧基磷,反应得到化合物(Ⅵ)。接着在氟化四丁基铵存在下,脱去羟基上的保护基,并使羧基游离,中和得到法罗培南的钠盐,熔点160~162℃。总收率达到29.8%。 为全合成的青霉素类抗菌药
用途
为全合成的青霉素类抗菌药

合成路线

  • 参考文献

    Huang, Jian-Ping; Chen, Xu-Xiang; Gu, Shuang-Xi; Zhao, Lei; Chen, Wen-Xue; Chen, Fen-Er Organic Process Research and Development, 2010 , vol. 14, # 4 p. 939 - 941

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图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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