化学科研者一站式服务平台
化合物简介
马拉硫磷(Malathion,又名马拉松)是一种有机磷制的副交感神经杀虫剂,会与胆碱酯酶作不可逆的结合,对人类的毒性较低。 在前苏联,本化学品被称为“carbophos”,在新西兰和澳大利亚称为“maldison”,而在南非被称为“mercaptothion”。在香港属于非处方药剂制品。 马拉硫磷挥发性极高,对人畜毒性影响很低,只要放在通风处立刻会降低其毒性。在制造马拉松农药及大量使用时会散布到环境中。如果如喷洒过程降落在土壤中,马拉松会与土壤结合且会迅速被水解掉,并不会污染地下水源。
基本信息
CAS:121-75-5
中文别名:粮泰安;防虫磷;马拉硫磷;粮虫净;O,O-二甲基-S-[1,2-双(乙氧基甲酰)乙基]二硫代磷酸酯;O,O-二甲基-S-(1,2-二羰乙氧基乙基)二硫代磷酸酯;马来赛翁;
英文别名:mercaptothion;carbophos;rac-diethyl (2R)-2-[(dimethoxyphosphorothioyl)sulfanyl]butanedioate;Malathion;flair;S-1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethyl O,O-dimethyl phosphorodithioate;maldison;Butanedioic acid, [(dimethoxyphosphinothioyl)thio]-, diethyl ester;diethyl (dimethoxyphosphinothioylthio)succinate;Etiol;SF 60;diethyl 2-[(dimethoxyphosphinothioyl)thio]butanedioate;Fog 3;8059HC;
分子式:C10H19O6PS2
分子量:330.358
精确质量:330.036
Psa:138.26
Logp:2.7724
中文别名:粮泰安;防虫磷;马拉硫磷;粮虫净;O,O-二甲基-S-[1,2-双(乙氧基甲酰)乙基]二硫代磷酸酯;O,O-二甲基-S-(1,2-二羰乙氧基乙基)二硫代磷酸酯;马来赛翁;
英文别名:mercaptothion;carbophos;rac-diethyl (2R)-2-[(dimethoxyphosphorothioyl)sulfanyl]butanedioate;Malathion;flair;S-1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethyl O,O-dimethyl phosphorodithioate;maldison;Butanedioic acid, [(dimethoxyphosphinothioyl)thio]-, diethyl ester;diethyl (dimethoxyphosphinothioylthio)succinate;Etiol;SF 60;diethyl 2-[(dimethoxyphosphinothioyl)thio]butanedioate;Fog 3;8059HC;
分子式:C10H19O6PS2
分子量:330.358
精确质量:330.036
Psa:138.26
Logp:2.7724
编号系统
MDL号:MFCD00036233
EINECS号:204-497-7
RTECS号:WM8400000
PubChem号:24862222
BRN号:1804525
EINECS号:204-497-7
RTECS号:WM8400000
PubChem号:24862222
BRN号:1804525
物化性质
外观与性状:深棕色至黄色液体
密度:1.2076
沸点:156°C
熔点:2.85°C
闪点:-18°C
折射率:1.508
水溶解性:0.0145 g/100 mL
稳定性:Stable. Incompatible with oxidizing agents, metals.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
蒸汽压:3.9E-06mmHg at 25°C
密度:1.2076
沸点:156°C
熔点:2.85°C
闪点:-18°C
折射率:1.508
水溶解性:0.0145 g/100 mL
稳定性:Stable. Incompatible with oxidizing agents, metals.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
蒸汽压:3.9E-06mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:WM8400000
安全说明:S2-S24-S60-S61-S62
危险类别码:R22; R50/53
危险品运输编码:UN 2783
海关编码:2930909061
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn
安全说明:S2-S24-S60-S61-S62
危险类别码:R22; R50/53
危险品运输编码:UN 2783
海关编码:2930909061
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
由五硫化二磷和甲醇合成二甲基二硫代磷酸酯,然后与顺丁烯二酸二乙酯加成得到马拉硫磷。将顺丁烯二酸二乙酯(以100%计为380kg)投入1000L搪玻璃反应锅内搅拌,控制温度在45℃以下,投入350kg五硫化二磷。慢慢滴加甲醇,控制温度为48-55℃,约2h加完250kg甲醇。加毕,保持65-75℃反应8h。反应产生硫化氢和逸出甲醇蒸气,经冷凝器使甲醇回流,硫化氢则用碱液吸收。反这过程在负压下进行。反应完成后,冷却至40-50℃,静置分层使杂质沉淀。上层原油先后进行水洗、碱洗、水洗,然后在真空脱水锅进行脱水,在85℃以下(真空度93.3kPa)使原油中的水分蒸发1.5-2h,得马拉硫磷原油。原料消耗定额:顺酐430kg/t、五硫化二磷470kg/t、乙醇420kg/t、甲醇390kg/t。 1.马拉硫磷是高效低毒杀虫、杀螨剂,防治范围广。不仅用于稻、麦、棉,而且因毒性低、残效短,也用于蔬菜、果树、茶叶,以及仓库的防虫。主要防治稻飞虱、稻叶蝉、棉蚜、棉红蜘蛛、麦粘虫、豌豆象、大豆食心虫、果树红蜘蛛、蚜虫、粉蚧壳虫、巢蛾、蔬菜黄条跳、菜叶虫、茶树上的多种蚧类,以及蚊、蝇幼虫和臭虫等。
用途
1.马拉硫磷是高效低毒杀虫、杀螨剂,防治范围广。不仅用于稻、麦、棉,而且因毒性低、残效短,也用于蔬菜、果树、茶叶,以及仓库的防虫。主要防治稻飞虱、稻叶蝉、棉蚜、棉红蜘蛛、麦粘虫、豌豆象、大豆食心虫、果树红蜘蛛、蚜虫、粉蚧壳虫、巢蛾、蔬菜黄条跳、菜叶虫、茶树上的多种蚧类,以及蚊、蝇幼虫和臭虫等。
由五硫化二磷和甲醇合成二甲基二硫代磷酸酯,然后与顺丁烯二酸二乙酯加成得到马拉硫磷。将顺丁烯二酸二乙酯(以100%计为380kg)投入1000L搪玻璃反应锅内搅拌,控制温度在45℃以下,投入350kg五硫化二磷。慢慢滴加甲醇,控制温度为48-55℃,约2h加完250kg甲醇。加毕,保持65-75℃反应8h。反应产生硫化氢和逸出甲醇蒸气,经冷凝器使甲醇回流,硫化氢则用碱液吸收。反这过程在负压下进行。反应完成后,冷却至40-50℃,静置分层使杂质沉淀。上层原油先后进行水洗、碱洗、水洗,然后在真空脱水锅进行脱水,在85℃以下(真空度93.3kPa)使原油中的水分蒸发1.5-2h,得马拉硫磷原油。原料消耗定额:顺酐430kg/t、五硫化二磷470kg/t、乙醇420kg/t、甲醇390kg/t。 1.马拉硫磷是高效低毒杀虫、杀螨剂,防治范围广。不仅用于稻、麦、棉,而且因毒性低、残效短,也用于蔬菜、果树、茶叶,以及仓库的防虫。主要防治稻飞虱、稻叶蝉、棉蚜、棉红蜘蛛、麦粘虫、豌豆象、大豆食心虫、果树红蜘蛛、蚜虫、粉蚧壳虫、巢蛾、蔬菜黄条跳、菜叶虫、茶树上的多种蚧类,以及蚊、蝇幼虫和臭虫等。
用途
1.马拉硫磷是高效低毒杀虫、杀螨剂,防治范围广。不仅用于稻、麦、棉,而且因毒性低、残效短,也用于蔬菜、果树、茶叶,以及仓库的防虫。主要防治稻飞虱、稻叶蝉、棉蚜、棉红蜘蛛、麦粘虫、豌豆象、大豆食心虫、果树红蜘蛛、蚜虫、粉蚧壳虫、巢蛾、蔬菜黄条跳、菜叶虫、茶树上的多种蚧类,以及蚊、蝇幼虫和臭虫等。
合成路线
-
参考文献
Zhurnal Obshchei Khimii, , vol. 23, p. 1352,1356;engl.Ausg.S.1417,1420 DE847897 , ; US2578652 , ; DRP/DRBP Org.Chem. Chem.Wd.ShanghaiChem.Abstr., , p. 390 Chem.Wd.ShanghaiChem.Abstr., , p. 24386
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

Mass spectrum (electron ionization)
