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化合物简介

红黴素(英文:Erythromycin)是一种大环内酯类的抗生素,可用于治疗呼吸道感染(英语:respiratory tract infections)、皮肤感染(英语:skin infections)、披衣菌感染(英语:chlamydia infections),以及梅毒。本品也可用于预防新生儿的B群链球菌感染(英语:Group B streptococcal infection)。红霉素可以用于改善胃轻瘫(英语:gastroparesis)的症状。本品可透过静脉注射或口服给药 。新生儿有时会给予含有红霉素的眼药水,以避免结膜炎(英语:neonatal conjunctivitis)。 常见副作用包含腹绞痛、呕吐,以及腹泻等。更严重者可能引发伪膜性结肠炎、肝脏疾病、长QT症,以及过敏反应。青霉素过敏者通常可安全服用本品。妊娠期间用药目前显示安全。一般认为哺乳期间用药为安全,但有研究显示,未满两周的新生儿若服用本品,或母体于哺乳期间用药,可能会增加罹患幽门狭窄(英语:pyloric stenosis)的风险。红霉素属于大环内酯类抗生素,会抑制细菌的蛋白质合成。 红霉素于1952年首次由红霉素放线菌(英语:Saccharopolyspora erythraea)中纯化出来。本品列名于世界卫生组织基本药物标准清单之中,为基础公卫体系必备药物之一。该药属于学名药,价格不贵。本品在发展中国家的每锭批发价约于 0.03 至 0.06 USD之间。

基本信息

CAS:114-07-8
中文别名:红霉素碱;艾狄密新;
英文别名:Ergel;USP;E.E.S;ERYC;Emgel;erythromycin A;erycin;knin;Erythromycin;emu;ErythroMycin;Aknin;
分子式:C37H67NO13
分子量:733.927
精确质量:733.461
Psa:193.91
Logp:1.7856

编号系统

MDL号:MFCD00084654
BRN号:75279
EINECS号:204-040-1
RTECS号:KF4375000
PubChem号:24894626

物化性质

外观与性状:松软的无色粉末
密度:1.2g/cm3
沸点:818.4ºC at 760mmHg
熔点:138-140ºC
闪点:448.8ºC
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:0-6ºC
蒸汽压:4.94E-31mmHg at 25°C

安全信息

安全说明:S24-S37-S45
危险类别码:R42/43
WGK Germany:2
海关编码:2941500000
危险品标志:Xn

生产方法及用途

生产方法
该品是由红色链丝菌(Streptomyces erythreus)培养液中提取的一种碱性抗生素。提纯时,利用它在不同的酸碱度溶解在不同溶剂中的特性,用乙酸丁酯和水溶液反复抽提,达到浓缩提纯的目的,最后在乙酸丁酯溶液中进行冷冻结晶,得红霉素碱。 该品为大环内酯类抗生素,抗菌谱与青霉素近似,对革兰阳性菌,如葡萄球菌、化脓性链球菌、绿色链球菌、肺炎链球菌、粪链球菌、溶血性链球菌、梭状芽孢杆菌、白喉杆菌、炭疽杆菌等有较强的抑制作用。对革兰阴性菌,如淋球菌、螺旋杆菌、百日咳杆菌、布氏杆菌、军团菌、脑膜炎双球菌以及流感嗜血杆菌、拟杆菌、部分痢疾杆菌及大肠杆菌等也有一定的抑制作用。此外,对支原体、放线菌、螺旋体、立克次体、衣原体、奴卡菌、少数分枝杆菌和阿米巴原虫有抑制作用。金黄色葡萄球菌等葡萄球菌及链球菌属细菌对该品易耐药。特点是对青霉素产生耐药性的菌株,对该品敏感。作用机制主要是与核糖核蛋白体的50S亚单位相结合,抑制肽酰基转移酶,影响核糖核蛋白体的移位过程,妨碍肽链增长,抑制细菌蛋白质的合成,系抑菌剂。
用途
该品为大环内酯类抗生素,抗菌谱与青霉素近似,对革兰阳性菌,如葡萄球菌、化脓性链球菌、绿色链球菌、肺炎链球菌、粪链球菌、溶血性链球菌、梭状芽孢杆菌、白喉杆菌、炭疽杆菌等有较强的抑制作用。对革兰阴性菌,如淋球菌、螺旋杆菌、百日咳杆菌、布氏杆菌、军团菌、脑膜炎双球菌以及流感嗜血杆菌、拟杆菌、部分痢疾杆菌及大肠杆菌等也有一定的抑制作用。此外,对支原体、放线菌、螺旋体、立克次体、衣原体、奴卡菌、少数分枝杆菌和阿米巴原虫有抑制作用。金黄色葡萄球菌等葡萄球菌及链球菌属细菌对该品易耐药。特点是对青霉素产生耐药性的菌株,对该品敏感。作用机制主要是与核糖核蛋白体的50S亚单位相结合,抑制肽酰基转移酶,影响核糖核蛋白体的移位过程,妨碍肽链增长,抑制细菌蛋白质的合成,系抑菌剂。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


IR : KBr disc


IR : nujol mull


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