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化合物简介

Tebufenozide is an insecticide that acts as a molting hormone. It is an agonist of ecdysone that causes premature molting in larvae. It is primarily used against caterpillar pests.

基本信息

CAS:112410-23-8
中文别名:1-(1,1-二甲基乙基)-1-(4-乙基苯甲酰基)-3,5,-二甲基苯甲酰肼;米满;抑虫肼;N-叔丁基-N\'-(4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲苯甲酰肼;
英文别名:RoMdan;rh5992;N-tert-butyl-N’-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide;Tebufenozide;3,5-dimethylbenzoic acid 1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)hydrazide;MIMIC;TEBUFENOCIDE;CONFIRM;MiMic 240LV;MiMic 700WP;Conform;
分子式:C22H28N2O2
分子量:352.47
精确质量:352.215
Psa:49.41
Logp:4.8424

编号系统

BRN号:7822297
PubChem号:24869777
MDL号:MFCD00467963
EINECS号:412-850-3

物化性质

密度:1.074 g/cm3
熔点:191ºC
折射率:1.561
稳定性:Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件:0-6ºC

安全信息

安全说明:S61
危险类别码:R51/53
危险品运输编码:UN 3077
海关编码:2928000031
危险类别:9
包装等级:III
危险品标志:N

生产方法及用途

生产方法
制备方法一2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮的制备 采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。在反应瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝,冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中,分层。水层用100mL二硫化碳萃取,合并二硫化碳层,减压脱去二硫化碳溶剂,得棕色油状物30.6g,精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。N-(4-乙基苯甲酰基)-N-叔丁基肼的制备 将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中,加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。在氮气保护下,室温滴加5g2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮,15min内滴加完。室温下继续反应6h后,停止通入氮气,加入0.3g50%氢氧化钠,搅拌过夜。次日分层,水洗,脱溶得3.56g淡黄色固体,经正己烷-乙酸乙酯重结晶,得白色针状晶体。虫酰肼的合成 将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中,保持温度5~10℃。于30min内依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氢氧化钠溶液。然后升至室温,搅拌反应3h。加入10mL正己烷稀释,过滤,水洗,得到白色固体3g。经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。 一种高效、低毒的昆虫生长调节剂型杀虫剂。该品具有胃毒作用,是一种昆虫蜕皮加速剂,能够诱导鳞翅目幼虫在还没进入蜕皮阶段提前产生蜕皮反应。喷药后6-8小时内停止取食,2-3天内脱水,饥饿而死亡。对鳞翅目昆虫及幼虫有特效,对选择性的双翅目和水蚤属昆虫有一定的作用。可用于蔬菜(甘蓝类、瓜类、茄果类等)、苹果、玉米、水稻、棉花、葡萄、猕猴桃、高梁、大豆、甜菜、茶叶、核桃、花卉等作物。是一种安全的理想药剂。可有效防治梨小食心虫、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等,持效期达14~20d。
用途
一种高效、低毒的昆虫生长调节剂型杀虫剂。该品具有胃毒作用,是一种昆虫蜕皮加速剂,能够诱导鳞翅目幼虫在还没进入蜕皮阶段提前产生蜕皮反应。喷药后6-8小时内停止取食,2-3天内脱水,饥饿而死亡。对鳞翅目昆虫及幼虫有特效,对选择性的双翅目和水蚤属昆虫有一定的作用。可用于蔬菜(甘蓝类、瓜类、茄果类等)、苹果、玉米、水稻、棉花、葡萄、猕猴桃、高梁、大豆、甜菜、茶叶、核桃、花卉等作物。是一种安全的理想药剂。可有效防治梨小食心虫、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等,持效期达14~20d。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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