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化合物简介
丙二酸二乙酯(DEM)是丙二酸的二乙醇酯,无色有苹果味的液体,天然存在于葡萄和草莓中。属于β-二羰基化合物,用作有机合成和药物合成的中间体,可以合成巴比妥酸、维生素B1、维生素B6和人工香料等。类似的化合物还有乙酰乙酸乙酯、丙二酸二甲酯、乙酸乙酯、乙酰丙酮等。 丙二酸二乙酯可通过用氯乙酸为原料,用氰离子增碳生成氰乙酸,再与乙醇酯化制得。
基本信息
CAS:105-53-3
中文别名:二已基丙二酸;
英文别名:diethyl propanedioate;Propanedioic acid, diethyl ester;Diethyl Malonate;Ethyl Malonate;Malonic acid diethyl ester;
分子式:C7H12O4
分子量:160.168
精确质量:160.074
Psa:52.6
Logp:0.5027
中文别名:二已基丙二酸;
英文别名:diethyl propanedioate;Propanedioic acid, diethyl ester;Diethyl Malonate;Ethyl Malonate;Malonic acid diethyl ester;
分子式:C7H12O4
分子量:160.168
精确质量:160.074
Psa:52.6
Logp:0.5027
编号系统
MDL号:MFCD00009195
RTECS号:OO0700000
EINECS号:203-305-9
BRN号:774687
RTECS号:OO0700000
EINECS号:203-305-9
BRN号:774687
物化性质
外观与性状:无色
密度:1.055g/mLat 25°C(lit.)
沸点:199°C(lit.)
熔点:-50 °C
闪点:212°F
折射率:n20/D 1.413(lit.)
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents,
储存条件:Store in a cool, dry place. Keep container closed when not in use.
蒸汽密度:5.52 (vs air)
蒸汽压:0.344mmHg at 25°C
密度:1.055g/mLat 25°C(lit.)
沸点:199°C(lit.)
熔点:-50 °C
闪点:212°F
折射率:n20/D 1.413(lit.)
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents,
储存条件:Store in a cool, dry place. Keep container closed when not in use.
蒸汽密度:5.52 (vs air)
蒸汽压:0.344mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:OO0700000
安全说明:S24/25
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:1
海关编码:2917190090
危险品标志:Xi
安全说明:S24/25
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:1
海关编码:2917190090
危险品标志:Xi
生产方法及用途
生产方法
1.氯乙酸钠法 氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠,在92~95℃用氰化钠氰化,再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70~72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。 1、有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。还用作硝酸纤维素的增塑剂。
用途
1、有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。还用作硝酸纤维素的增塑剂。
1.氯乙酸钠法 氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠,在92~95℃用氰化钠氰化,再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70~72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。 1、有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。还用作硝酸纤维素的增塑剂。
用途
1、有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。还用作硝酸纤维素的增塑剂。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : in CDCl3

1H NMR : parameter in CDCl3

Mass spectrum (electron ionization)

Mass

Raman : 4880 A,200 M,liquid

IR : liquid film
