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  • 溴乙酸乙酯

    Ethyl bromoacetate

化合物简介

Ethyl 2-bromoacetate is the chemical compound with the formula CH2BrCO2C2H5. It is the ethyl ester of bromoacetic acid and is prepared in two steps from acetic acid. It is a lachrymator and has a fruity, pungent odor. It is also a highly toxic alkylating agent and may be fatal if inhaled.

基本信息

CAS:105-36-2
中文别名:2-溴乙酸乙酯;溴代乙酸乙酯;
英文别名:4-Methoxybenzyl alcohol;Bromoacetic Acid Ethyl Ester;BROMOACETICACIDETHYLESTER;ETHYL BROMOACETATE/BROMOACETIC ACID ETHYL ESTER;Ethylbromoacetate;BROMO ACETIC ACID ETHYL ESTER;Ethyl Bromoacetate;2-BROMOACETIC ACID ETHYL ESTER;ethyl 2-bromoacetate;ETHYL BROMOACETATE FOR SYNTHESIS;Acetic acid, bromo-, ethyl ester;Ethyl 2-bromoacetate;Ethyl2-Bromoacetate;
分子式:C4H7BrO2
分子量:167.001
精确质量:165.963
Psa:26.3
Logp:0.9444

编号系统

EINECS号:203-290-9
MDL号:MFCD00000191
BRN号:506456
RTECS号:AF6000000
PubChem号:24848125

物化性质

外观与性状:无色至淡黄色液体
密度:1.506g/mLat 25°C(lit.)
沸点:159°C(lit.)
熔点:-38 °C
闪点:118°F
折射率:n20/D 1.451(lit.)
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, water, strong acids.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
蒸汽压:0.0533mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:AF6000000
安全说明:S26-S45-S7/9-S1/2
危险类别码:R26/27/28
WGK Germany:1
危险品运输编码:UN 1603 6.1/PG 2
海关编码:29159080
危险类别:6.1
包装等级:II
危险品标志:T+

生产方法及用途

生产方法
1.先使溴与乙酸、乙酐在吡啶中反应制备溴乙酸,再由溴乙酸与乙醇在硫酸存在下反应生成溴乙酸乙酯。一般分两步制备。①溴乙酸的制备: 烧瓶中加入3L冰乙酸及100mL乙酸酐,再加入15g红磷或70g三溴化磷,搅拌下加热至100℃,开始从分液漏斗缓慢滴入300mL(900g,5.6mol)溴素,反应有诱发过程,不要加得太快,以免突发反应。待反应开始后(有HBr放出)保持90~100℃之间,再缓慢滴入2.0L溴素(总共2.3L,41mol),加完后继续搅拌、加热,使棕红色液体变为橘红色,此后,很少有放出。回收未反应的乙酸至蒸馏温度达140℃,约回收1L用于下次合成。②酯化: 将上述粗溴乙酸倾入于另一10L烧瓶中,加入5L工业乙醇及200mL硫酸,在沸水浴上回流12h,回收乙醇后用饱和食盐水洗三次,以无水硫酸钠干燥后分馏,收集154~158℃馏分,得2.4~2.6kg。 用作医药、农药中间体。用于制造军用毒气。
用途
用作医药、农药中间体。用于制造军用毒气。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


gas


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