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化合物简介
Pramipexole (Mirapex, Mirapexin, Sifrol) is a dopamine agonist of the non-ergoline class indicated for treating Parkinson's disease (PD) and restless legs syndrome (RLS).
基本信息
CAS:104632-26-0
中文别名:普拉克索杂质D;帕尔米斯;普拉克索碱;2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-丙基氨苯噻唑;(S)-N6-丙基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2,6-二胺;S(-)-2-氨基-6-正丙氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑;
英文别名:(Pramipexole );Pramipexole(S)-2-Amino-6-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzthiazole;(S)-Pramipexole;N~6~-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine dihydrochloride;(S)-2-AMINO-6-(PROPYLAMINO)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZOTHIAZOL TETRAHYDROBENZOTHIAZOL;(s)-2-amino-6-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzthiazole;(S)-N6-Propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine;(6S)-6-N-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine;Pramipexole;2,6-BENZOTHIAZOLEDIAMINE,4,5,6,7-TETRAHYDRO-N6-PROPYL-, (6S)-;n\'-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-2,6-diamine;(S)-N6-Propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-2,6-diamine;
分子式:C10H17N3S
分子量:211.327
精确质量:211.114
Psa:79.18
Logp:2.5543
中文别名:普拉克索杂质D;帕尔米斯;普拉克索碱;2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-丙基氨苯噻唑;(S)-N6-丙基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2,6-二胺;S(-)-2-氨基-6-正丙氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑;
英文别名:(Pramipexole );Pramipexole(S)-2-Amino-6-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzthiazole;(S)-Pramipexole;N~6~-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine dihydrochloride;(S)-2-AMINO-6-(PROPYLAMINO)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZOTHIAZOL TETRAHYDROBENZOTHIAZOL;(s)-2-amino-6-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzthiazole;(S)-N6-Propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine;(6S)-6-N-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine;Pramipexole;2,6-BENZOTHIAZOLEDIAMINE,4,5,6,7-TETRAHYDRO-N6-PROPYL-, (6S)-;n\'-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-2,6-diamine;(S)-N6-Propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-2,6-diamine;
分子式:C10H17N3S
分子量:211.327
精确质量:211.114
Psa:79.18
Logp:2.5543
编号系统
UNII:83619PEU5T
物化性质
熔点:288-290°C
安全信息
安全说明:S26; S36
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2934999090
危险品标志:Xi
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2934999090
危险品标志:Xi
生产方法及用途
生产方法
0.02mol 2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑溶于34ml DMF,加入0.022mol正丙醛,在50℃加热1h。冷却,加入0.02mol硼氢化钠,在50℃加热30min。减压蒸出大部分溶剂,剩余物溶于20ml水,用2mol/L盐酸调至Ph值1。水层用乙酸乙酯萃取,萃取液和有机层丢弃。往水层中加入碳酸钾至碱性,然后用乙酸乙酯萃取,萃取液干燥,浓缩,加入含HCl的乙醚溶液,得到二盐酸普拉克索,收率42%,熔点286-288℃。 4-丙氨基环己酮(I)用氢溴酸在乙酸中溴化,生成物(Ⅱ)和硫脲缩合,再酸化即得二盐酸普拉克索。 用于帕金森病的治疗。
用途
用于帕金森病的治疗。
0.02mol 2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑溶于34ml DMF,加入0.022mol正丙醛,在50℃加热1h。冷却,加入0.02mol硼氢化钠,在50℃加热30min。减压蒸出大部分溶剂,剩余物溶于20ml水,用2mol/L盐酸调至Ph值1。水层用乙酸乙酯萃取,萃取液和有机层丢弃。往水层中加入碳酸钾至碱性,然后用乙酸乙酯萃取,萃取液干燥,浓缩,加入含HCl的乙醚溶液,得到二盐酸普拉克索,收率42%,熔点286-288℃。 4-丙氨基环己酮(I)用氢溴酸在乙酸中溴化,生成物(Ⅱ)和硫脲缩合,再酸化即得二盐酸普拉克索。 用于帕金森病的治疗。
用途
用于帕金森病的治疗。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
