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化合物简介
基本信息
CAS:10453-89-1
中文别名:降虫菊酸;2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯)环丙烷羧酸;
英文别名:CIS/TRANS-CHRYSANTHEMIC ACID;CHRYSANTHEMUM MONOCARBOXYLIC ACID;chrysanthemumicacid;Cyclopropanecarboxylicacid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)-;chrysanthemummonocarboxylicacidmixedisomers;3-Isobutenyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid;
分子式:C10H16O2
分子量:168.233
精确质量:168.115
Psa:37.3
Logp:2.3094
中文别名:降虫菊酸;2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯)环丙烷羧酸;
英文别名:CIS/TRANS-CHRYSANTHEMIC ACID;CHRYSANTHEMUM MONOCARBOXYLIC ACID;chrysanthemumicacid;Cyclopropanecarboxylicacid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)-;chrysanthemummonocarboxylicacidmixedisomers;3-Isobutenyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid;
分子式:C10H16O2
分子量:168.233
精确质量:168.115
Psa:37.3
Logp:2.3094
编号系统
UNII:774IH300I2
物化性质
密度:1.077g/cm3
沸点:246.4ºC at 760 mmHg
闪点:119ºC
折射率:1.546
蒸汽压:0.0088mmHg at 25°C
沸点:246.4ºC at 760 mmHg
闪点:119ºC
折射率:1.546
蒸汽压:0.0088mmHg at 25°C
安全信息
海关编码:2916209090
生产方法及用途
生产方法
第一菊酸的合成方法很多,但目前工业化生产上主要有重氮乙酸酯法(又称Harper和Campbell法)和异戊烯基砜法(又称Martel法)。反应方程式分述如下。重氮乙酸酯法异戊烯基砜法(Martel法)用上述方法得到的菊酸乙酯(甲酯)在碱存在的醇溶液中水解,再酸化得到菊酸。后来Jacqueline等报道用原乙酸酯法也可合成第一菊酸。将异丁烯与异丁酰氯在AlCl3催化下缩合得到2,5-二甲基己烯-2-酮-3,再经NaBH4还原,与原乙酸酯反应得到3,3,6-三甲基庚烯-4-酸乙酯,再和氯气加成反应,再脱氯化氢和环合即得(±)顺反第一菊酸乙酯,并以反式异构体为主。将菊酸乙酯(甲酯)碱液和乙醇(或甲醇)分别加入反应瓶中,加热搅拌下回流4~6h,在常压下回收乙醇(甲醇),回收的醇可以套用,脱去醇的反应液用盐酸酸化,再加入甲苯或苯萃取,分出有机层,水洗、干燥、脱溶即得菊酸,为蜡状或固体的物质,收率96%~97%。 第一菊酸简称菊酸,化学名称为(±)顺反-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸[(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane carboxylic acid],是拟除虫菊酯的重要中间体,可用以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、炔戊菊酯、苯氰菊酯等拟除虫菊酯。
用途
第一菊酸简称菊酸,化学名称为(±)顺反-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸[(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane carboxylic acid],是拟除虫菊酯的重要中间体,可用以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、炔戊菊酯、苯氰菊酯等拟除虫菊酯。
第一菊酸的合成方法很多,但目前工业化生产上主要有重氮乙酸酯法(又称Harper和Campbell法)和异戊烯基砜法(又称Martel法)。反应方程式分述如下。重氮乙酸酯法异戊烯基砜法(Martel法)用上述方法得到的菊酸乙酯(甲酯)在碱存在的醇溶液中水解,再酸化得到菊酸。后来Jacqueline等报道用原乙酸酯法也可合成第一菊酸。将异丁烯与异丁酰氯在AlCl3催化下缩合得到2,5-二甲基己烯-2-酮-3,再经NaBH4还原,与原乙酸酯反应得到3,3,6-三甲基庚烯-4-酸乙酯,再和氯气加成反应,再脱氯化氢和环合即得(±)顺反第一菊酸乙酯,并以反式异构体为主。将菊酸乙酯(甲酯)碱液和乙醇(或甲醇)分别加入反应瓶中,加热搅拌下回流4~6h,在常压下回收乙醇(甲醇),回收的醇可以套用,脱去醇的反应液用盐酸酸化,再加入甲苯或苯萃取,分出有机层,水洗、干燥、脱溶即得菊酸,为蜡状或固体的物质,收率96%~97%。 第一菊酸简称菊酸,化学名称为(±)顺反-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸[(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane carboxylic acid],是拟除虫菊酯的重要中间体,可用以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、炔戊菊酯、苯氰菊酯等拟除虫菊酯。
用途
第一菊酸简称菊酸,化学名称为(±)顺反-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸[(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane carboxylic acid],是拟除虫菊酯的重要中间体,可用以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、炔戊菊酯、苯氰菊酯等拟除虫菊酯。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
