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  • 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯

    (S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-FORMYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE

化合物简介

(4S)-4-Formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester is used to prepare γ-aminophosphonates (N-arylamide phosphonates as subtype-selective sphingosine 1-phosphate receptor agonists and antagonists. It is also used to synthesize N-sulfonylated propargylglycine derivatives as metalloproteinase inhibitors.

基本信息

CAS:102308-32-7
中文别名:(S)-(-)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛;
英文别名:(S)-(-)-3-(tert-Butoxycarbonyl)-4-forMyl-2,2-diMethyl-1,3-oxazolidine;tert-butyl (4S)-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate;tert-Butyl (S)-(-)-4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate;(S)-(-)-3-Boc-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine;
分子式:C11H19NO4
分子量:229.273
精确质量:229.131
Psa:55.84
Logp:1.4952

编号系统

PubChem号:24867096
BRN号:3591324
MDL号:MFCD00209557

物化性质

外观与性状:透明无色至黄色油状
密度:1.06g/mLat 25°C(lit.)
沸点:83-88°C1mm Hg(lit.)
闪点:226°F
折射率:n20/D 1.445(lit.)
蒸汽压:0.001mmHg at 25°C

安全信息

安全说明:S26; S36; S37/39
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2934999090
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
实验室可以根据标准的实验步骤从L-丝氨酸来制备。 Garner醛在有机合成中广泛地被用作一手性中间体或者手性合成子。它的主要应用是通过醛羰基发生各种各样的反应,方便在底物分子中引入1,2-氨基羟基片段,有效地完成复杂分子或者天然产物的合成。在Garner醛分子中的唑啉环具有相当的稳定性,在温和的反应条件下一般保持不变。所以,Garner中的醛羰基几乎可以发生醛羰基的大多数反应。亲核试剂与Garner醛的亲核加成反应是该试剂的重要反应,例如:使用烷基锂试剂可以引入烷基;使用乙烯基锌可以引入乙烯基;使用炔基锂可以引入含炔键的基团 (式1,
用途
Garner醛在有机合成中广泛地被用作一手性中间体或者手性合成子。它的主要应用是通过醛羰基发生各种各样的反应,方便在底物分子中引入1,2-氨基羟基片段,有效地完成复杂分子或者天然产物的合成。在Garner醛分子中的唑啉环具有相当的稳定性,在温和的反应条件下一般保持不变。所以,Garner中的醛羰基几乎可以发生醛羰基的大多数反应。亲核试剂与Garner醛的亲核加成反应是该试剂的重要反应,例如:使用烷基锂试剂可以引入烷基;使用乙烯基锌可以引入乙烯基;使用炔基锂可以引入含炔键的基团 (式1,

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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