化学科研者一站式服务平台
化合物简介
苯基硼酸(化学式:PhB(OH)2)是一种烷基硼酸,由硼酸中的一个羟基为苯基所替换而得到。
基本信息
CAS:98-80-6
中文别名:苯基硼酸;苯基代硼酸,苯基硼酸;苯基代硼酸;
英文别名:Boronic acid,phenyl;Phenylboronic acid;Dihydroxyphenylborane;Boronic acid, phenyl-;benzene boronic acid;Phenylboric acid;Borophenylic acid;Boric acid,phenyl;Phenylboronicacid;Phenyldihydroxyborane;
分子式:C6H7BO2
分子量:121.93
精确质量:122.054
Psa:40.46
Logp:-0.6336
中文别名:苯基硼酸;苯基代硼酸,苯基硼酸;苯基代硼酸;
英文别名:Boronic acid,phenyl;Phenylboronic acid;Dihydroxyphenylborane;Boronic acid, phenyl-;benzene boronic acid;Phenylboric acid;Borophenylic acid;Boric acid,phenyl;Phenylboronicacid;Phenyldihydroxyborane;
分子式:C6H7BO2
分子量:121.93
精确质量:122.054
Psa:40.46
Logp:-0.6336
编号系统
EINECS号:202-701-9
MDL号:MFCD00002103
MDL号:MFCD00002103
物化性质
外观与性状:白色至灰白色固体
密度:1.13g/cm3
沸点:265.9ºC at 760mmHg
熔点:216-219°C(lit.)
闪点:114.6ºC
折射率:1.534
水溶解性:10 g/L (20 ºC)
储存条件:通风低温干燥,与库房食品原料分开存放
密度:1.13g/cm3
沸点:265.9ºC at 760mmHg
熔点:216-219°C(lit.)
闪点:114.6ºC
折射率:1.534
水溶解性:10 g/L (20 ºC)
储存条件:通风低温干燥,与库房食品原料分开存放
安全信息
RTECS号:CY8575000
安全说明:S22-S24/25-S36/37/39-S26
WGK Germany:3
危险类别码:R22; R36/37/38
海关编码:2942000000
危险品标志:Xn
危险标志:GHS07
危险性描述:H302
信号词:Warning
安全说明:S22-S24/25-S36/37/39-S26
WGK Germany:3
危险类别码:R22; R36/37/38
海关编码:2942000000
危险品标志:Xn
危险标志:GHS07
危险性描述:H302
信号词:Warning
生产方法及用途
生产方法
1. 在1小时内,将0.25摩尔苯基溴化镁(大约1摩尔溶液)加到58克(0.25摩尔)硼酸正丁酯溶于100毫升纯乙醚的溶液中。反应期间溶液用机械搅拌和固体二氧化碳和丙酮浴冷却,使内部温度保持在一70℃至一75℃之间。当格氏试剂滴进反应液时,立即形成白色沉淀,沉淀慢慢又溶解。格氏试剂加完后,继续搅拌反应混合物(在一75℃)至沉淀全部溶解。生成的桔黄色溶液在冷水浴中慢慢升温至0℃(最好过夜)。在剧烈搅拌下,将反应混合物慢侵加到150毫升冷的10%硫酸中,分出乙醚层。水层用2份100毫升乙醚萃取。合并原来的乙醚层和乙醚萃取液,在蒸汽浴上蒸去乙醚。残留液中含苯基硼酸和正丁醇,用氢氧化钾溶液处理,至溶液明显呈碱性。加入足够的水,使得在醇层下面形成约150毫升的水层。在减压下温和加热<不超过45℃),水汽蒸馏蒸出正丁醇,按需要经常慢慢加些温热水,继续蒸馏至无正丁醇馏出为止。最后有少量联苯被蒸出,而蒸馏瓶中的水层则分离出少量粘性固体。 残留液中加入硫酸酸化,至刚果红试纸变色,稀释(如果需要)至150一200毫升。不用分出沉淀,在继续搅拌下将混合物加热至沸腾,短时间后晶体完全融化,成为重的不溶的棕色油层。倾出水层,使之经过折叠滤纸。油层用几份20毫升沸水提取,趁热过滤提取液,与原来的水层合并,冷却后结晶出白色针状的苯基硼酸。产品干燥后重14一17克(50-60%),不再精制,用毛细管测得熔点 214一216℃(校正)。从母液中还可回收1一2克不纯的产品。当大量制备时用更浓的格氏试剂溶液,产率则要低点(42-47%)。 用相似的方法可以制得对甲苯基硼酸、对甲氧基硼酸等。 苯基硼酸是一种化学实验室常备的化学试剂。它很容易和二醇或者二胺等化合物形成环状的硼酸酯 (
用途
苯基硼酸是一种化学实验室常备的化学试剂。它很容易和二醇或者二胺等化合物形成环状的硼酸酯 (
1. 在1小时内,将0.25摩尔苯基溴化镁(大约1摩尔溶液)加到58克(0.25摩尔)硼酸正丁酯溶于100毫升纯乙醚的溶液中。反应期间溶液用机械搅拌和固体二氧化碳和丙酮浴冷却,使内部温度保持在一70℃至一75℃之间。当格氏试剂滴进反应液时,立即形成白色沉淀,沉淀慢慢又溶解。格氏试剂加完后,继续搅拌反应混合物(在一75℃)至沉淀全部溶解。生成的桔黄色溶液在冷水浴中慢慢升温至0℃(最好过夜)。在剧烈搅拌下,将反应混合物慢侵加到150毫升冷的10%硫酸中,分出乙醚层。水层用2份100毫升乙醚萃取。合并原来的乙醚层和乙醚萃取液,在蒸汽浴上蒸去乙醚。残留液中含苯基硼酸和正丁醇,用氢氧化钾溶液处理,至溶液明显呈碱性。加入足够的水,使得在醇层下面形成约150毫升的水层。在减压下温和加热<不超过45℃),水汽蒸馏蒸出正丁醇,按需要经常慢慢加些温热水,继续蒸馏至无正丁醇馏出为止。最后有少量联苯被蒸出,而蒸馏瓶中的水层则分离出少量粘性固体。 残留液中加入硫酸酸化,至刚果红试纸变色,稀释(如果需要)至150一200毫升。不用分出沉淀,在继续搅拌下将混合物加热至沸腾,短时间后晶体完全融化,成为重的不溶的棕色油层。倾出水层,使之经过折叠滤纸。油层用几份20毫升沸水提取,趁热过滤提取液,与原来的水层合并,冷却后结晶出白色针状的苯基硼酸。产品干燥后重14一17克(50-60%),不再精制,用毛细管测得熔点 214一216℃(校正)。从母液中还可回收1一2克不纯的产品。当大量制备时用更浓的格氏试剂溶液,产率则要低点(42-47%)。 用相似的方法可以制得对甲苯基硼酸、对甲氧基硼酸等。 苯基硼酸是一种化学实验室常备的化学试剂。它很容易和二醇或者二胺等化合物形成环状的硼酸酯 (
用途
苯基硼酸是一种化学实验室常备的化学试剂。它很容易和二醇或者二胺等化合物形成环状的硼酸酯 (
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : in CDCl3

13C NMR : in DMSO-d6

1H NMR : in DMSO-d6

IR : KBr disc

IR : nujol mull
