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化合物简介
Atovaquone (alternative spelling: atavaquone) is a chemical compound that belongs to the class of naphthoquinones. Atovaquone is a hydroxy-1,4-naphthoquinone, an analog of ubiquinone, with antipneumocystic activity. It is manufactured in the US in the liquid form, or oral suspension, under the brand name Mepron.
基本信息
CAS:95233-18-4
中文别名:trans-2-[4-(4-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘二酮;阿托喹酮;2-(反式-4-(4-氯苯基)环己基)-3-羟基-1,4-萘二酮;
英文别名:trans-2-[2-(2-hydroxypropoxy)-ethyl]-4-methyl-1,3-dioxolane;2-(trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione;2-Propanol,1-[2-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy];Atovaquone;trans-2-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone;2-[trans-4-(4\'-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone;(trans-2-hydroxy-3-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-1,4-naphthoquinone);
分子式:C22H19ClO3
分子量:366.837
精确质量:366.102
Psa:54.37
Logp:5.5051
中文别名:trans-2-[4-(4-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘二酮;阿托喹酮;2-(反式-4-(4-氯苯基)环己基)-3-羟基-1,4-萘二酮;
英文别名:trans-2-[2-(2-hydroxypropoxy)-ethyl]-4-methyl-1,3-dioxolane;2-(trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione;2-Propanol,1-[2-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy];Atovaquone;trans-2-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone;2-[trans-4-(4\'-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone;(trans-2-hydroxy-3-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-1,4-naphthoquinone);
分子式:C22H19ClO3
分子量:366.837
精确质量:366.102
Psa:54.37
Logp:5.5051
编号系统
UNII:Y883P1Z2LT
物化性质
外观与性状:黄色至橙色结晶固体
密度:1.349g/cm3
沸点:542.2ºC at 760 mmHg
熔点:216-2190C
折射率:1.653
密度:1.349g/cm3
沸点:542.2ºC at 760 mmHg
熔点:216-2190C
折射率:1.653
安全信息
安全说明:S22-S24/25
WGK Germany:3
海关编码:2942000000
WGK Germany:3
海关编码:2942000000
生产方法及用途
生产方法
在三氯化铝存在下,用乙酰氯对环己烯进行Friedd-Crafts酰化反应,生成橙中间体和氯化苯反应,得4-(4-氯苯基)环己基甲基酮(I)。用在氢氧化钠水潮夜中的溴对其进行氧化,得到4-(4-氯苯基)环己烷-1-羧酸(Ⅱ)。在硝酸锻存在下,和2-氯-1,4-萘醌反应,生成的产物在甲醇中,和氢氧化钠水溶液回流水解,得阿托伐醌。 本品为与艾滋病有关的卡氐肺囊虫肺炎(PCP)的二线治疗药物。用于轻度到中度的对标准疗法甲氧苄胺嘧啶-磺胺甲嗯唑耐药的PCP病人。
用途
本品为与艾滋病有关的卡氐肺囊虫肺炎(PCP)的二线治疗药物。用于轻度到中度的对标准疗法甲氧苄胺嘧啶-磺胺甲嗯唑耐药的PCP病人。
在三氯化铝存在下,用乙酰氯对环己烯进行Friedd-Crafts酰化反应,生成橙中间体和氯化苯反应,得4-(4-氯苯基)环己基甲基酮(I)。用在氢氧化钠水潮夜中的溴对其进行氧化,得到4-(4-氯苯基)环己烷-1-羧酸(Ⅱ)。在硝酸锻存在下,和2-氯-1,4-萘醌反应,生成的产物在甲醇中,和氢氧化钠水溶液回流水解,得阿托伐醌。 本品为与艾滋病有关的卡氐肺囊虫肺炎(PCP)的二线治疗药物。用于轻度到中度的对标准疗法甲氧苄胺嘧啶-磺胺甲嗯唑耐药的PCP病人。
用途
本品为与艾滋病有关的卡氐肺囊虫肺炎(PCP)的二线治疗药物。用于轻度到中度的对标准疗法甲氧苄胺嘧啶-磺胺甲嗯唑耐药的PCP病人。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
