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化合物简介
2,4-DB or 4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid is a selective systemic phenoxy herbicide used to control many annual and perennial broadleaf weeds in alfalfa, peanuts, soybeans, and other crops. Its active metabolite, 2,4-D, inhibits growth at the tips of stems and roots. It is classified in toxicity class III. It shows some evidence of toxicity to dogs and cats, such as changes in body weight and reduced numbers of offspring, when fed 25-80 milligrams per kilogram of body weight for prolonged periods. Tests of carcinogenicity in this range yielded differing results. It is moderately toxic to fish.
基本信息
CAS:94-82-6
中文别名:4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸;2,4-D丁酸;2,4-二氯苯氧丁酸;4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸;
英文别名:2,4-D butyric acid;Butyrac;Butoxone;4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid;Butyrac 118;4-(2,4-DICHLOROPHENOXY)BUTYRIC ACID;2,4-Dichlorophenoxybutyric acid;Butyrac 200;Buratal;4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoic acid;Legumex D;
分子式:C10H10Cl2O3
分子量:249.091
精确质量:248.001
Psa:46.53
Logp:3.237
中文别名:4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸;2,4-D丁酸;2,4-二氯苯氧丁酸;4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸;
英文别名:2,4-D butyric acid;Butyrac;Butoxone;4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid;Butyrac 118;4-(2,4-DICHLOROPHENOXY)BUTYRIC ACID;2,4-Dichlorophenoxybutyric acid;Butyrac 200;Buratal;4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoic acid;Legumex D;
分子式:C10H10Cl2O3
分子量:249.091
精确质量:248.001
Psa:46.53
Logp:3.237
编号系统
MDL号:MFCD00002819
物化性质
外观与性状:无色晶体
密度:1.369g/cm3
沸点:150 (0.2 torr)
熔点:118-120°C(lit.)
折射率:1.552
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
密度:1.369g/cm3
沸点:150 (0.2 torr)
熔点:118-120°C(lit.)
折射率:1.552
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号:ES9100000
安全说明:S25-S29-S46-S61
WGK Germany:2
危险类别码:R22; R51/53
海关编码:2918990021
危险品运输编码:UN 3077 9/PG 3
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn; N
安全说明:S25-S29-S46-S61
WGK Germany:2
危险类别码:R22; R51/53
海关编码:2918990021
危险品运输编码:UN 3077 9/PG 3
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn; N
生产方法及用途
生产方法
2,4-滴的合成 先合成苯酚钠与氯乙酸钠,然后两者缩合,反应在110~120℃下进行,反应过程维持溶液微碱性,一氯醋酸与苯酚投料比1:1.16。然后进行氯化反应,以氯气为氯化剂,反应温度92~98℃。 也有报道采用下列操作方法:工业苯酚31.6g(0.332mol)和适量甲苯混合后,升温至近回流点,同时滴加氢氧化钠和氯乙酸水溶液,滴加时间1h,于回流温度反应1h,反应毕加自来水230mL,分出有机相溶剂循环使用,得苯氧基乙酸,无需蒸馏操作,直接供氯化反应。以氯气为氯化剂。加微量催化剂(如碘粉),氯化时间1~3.5h,氯化温度65~90℃,氯化结束于室温下过滤洗涤,干燥得2,4-D 57.0g,两步总收率≥76%,质量明显提高。 2,4-滴丁酯的合成 将湿2,4-滴在搅拌下加入至定量丁醇中,升温至120~140℃,保持4h,充分脱水,丁醇回流。待分离器水面不再上升时,停止回流,升温至160~170℃,减压蒸出丁醇。 用作农用除草剂。
用途
用作农用除草剂。
2,4-滴的合成 先合成苯酚钠与氯乙酸钠,然后两者缩合,反应在110~120℃下进行,反应过程维持溶液微碱性,一氯醋酸与苯酚投料比1:1.16。然后进行氯化反应,以氯气为氯化剂,反应温度92~98℃。 也有报道采用下列操作方法:工业苯酚31.6g(0.332mol)和适量甲苯混合后,升温至近回流点,同时滴加氢氧化钠和氯乙酸水溶液,滴加时间1h,于回流温度反应1h,反应毕加自来水230mL,分出有机相溶剂循环使用,得苯氧基乙酸,无需蒸馏操作,直接供氯化反应。以氯气为氯化剂。加微量催化剂(如碘粉),氯化时间1~3.5h,氯化温度65~90℃,氯化结束于室温下过滤洗涤,干燥得2,4-D 57.0g,两步总收率≥76%,质量明显提高。 2,4-滴丁酯的合成 将湿2,4-滴在搅拌下加入至定量丁醇中,升温至120~140℃,保持4h,充分脱水,丁醇回流。待分离器水面不再上升时,停止回流,升温至160~170℃,减压蒸出丁醇。 用作农用除草剂。
用途
用作农用除草剂。
合成路线
-
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 69, p. 718,721
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict
13C NMR : in CDCl3
Mass spectrum (electron ionization)
Mass
IR : nujol mull
IR : KBr disc







