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化合物简介

A selective serotonin noradrenaline reuptake inhibitor. Used as an antidepressant.

基本信息

CAS:93413-69-5
中文别名:顽发克星;维拉法司;文拉法新;(R/S)-1-[2-(二甲胺)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇;
英文别名:1-(2-(Dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)cyclohexanol;[2-Dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-ethyl]cyclohexan-1-ol;
分子式:C17H27NO2
分子量:277.402
精确质量:277.204
Psa:32.7
Logp:3.0356

编号系统

UNII:GRZ5RCB1QG

物化性质

外观与性状:白色固体
密度:1.06 g/cm3
沸点:397.6ºC at 760 mmHg
熔点:72-74°C
闪点:194.2ºC
折射率:1.579
储存条件:Refrigerator, Under Inert Atmosphere

安全信息

安全说明:S37/39; S26
危险类别码:R36/37/38; R20/22
海关编码:2922509090
危险品标志:Xn

生产方法及用途

生产方法
将对甲氧基苯乙腈溶于四氢呋喃中,在氮气保护加入丁烷锂的己烷溶液。再加入环己酮进行反应。反应液放入含有冰的氯化铵饱和水溶液,再加入水。过滤沉淀,用水和乙醚洗,得1-[氰基(4-甲氧苯基)基]环己醇。将其溶于氨乙醇混合液,加入铑氧化铝进行催化氢化。滤去催化剂,用乙醇洗。洗液和滤液合并,浓缩至油状物。将该油状物、甲醛水溶液、甲酸和水一起搅拌过夜。反应液浓缩,加入水,用浓盐酸调至pH为2,用乙酸乙酯提取以移去粉红色的杂质。提取后的水溶液用氢氧化钠溶液碱化,然后用乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗,干燥、过滤、浓缩。得到的物质溶于乙酸乙酯,加入氯化氢的异丙醇溶液,收集得盐酸文拉法辛。将消旋的文拉法辛溶于乙酸乙酯中,加入二(对甲苯基)-L-酒石酸单水合物的乙酸乙酯溶液,进行拆分,得到光学异构体的(+)或(-)文拉法辛,酸化得到盐酸盐。 各种类型抑郁症,包括伴有焦虑的抑郁症及广泛性焦虑症。
用途
各种类型抑郁症,包括伴有焦虑的抑郁症及广泛性焦虑症。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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