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化合物简介
甲基锂是一个有机锂试剂,化学式为CH3Li。这种s区的有机金属化合物无论在固体或溶液中都是低聚态。这种高活性的化合物经常用于合成醚,并用于有机合成和有机金属化学。涉及到它的反应需要在无水条件下进行,因为它与水剧烈反应。氧气和二氧化碳也不能与它共存。因此甲基锂使用前通常不事先制备,但可以溶解在各种醚溶液中储存。
基本信息
CAS:917-54-4
中文别名:
英文别名:methyllitium;Methyl lithium;MeLi;lithium,carbanide;lithium carbanide;Methyllithium solution;Lithium methide;Lithium,methyl;Lithium methanide;
分子式:CH3Li
分子量:21.9755
精确质量:22.0395
Psa:0.0
Logp:0.5838
中文别名:
英文别名:methyllitium;Methyl lithium;MeLi;lithium,carbanide;lithium carbanide;Methyllithium solution;Lithium methide;Lithium,methyl;Lithium methanide;
分子式:CH3Li
分子量:21.9755
精确质量:22.0395
Psa:0.0
Logp:0.5838
编号系统
EINECS号:213-026-4
物化性质
外观与性状:无色固体
密度:0.85g/mLat 20°C
沸点:35ºC
熔点:70-71ºC
闪点:5°F
储存条件:2-8ºC
蒸汽密度:3 (vs air)
密度:0.85g/mLat 20°C
沸点:35ºC
熔点:70-71ºC
闪点:5°F
储存条件:2-8ºC
蒸汽密度:3 (vs air)
安全信息
安全说明:S16-S26-S36/37/39-S45-S43-S30-S60
WGK Germany:2
危险类别码:R12; R14/15; R17; R19; R22; R34
危险品运输编码:UN 3399 4.3/PG 1
危险类别:4.3
包装等级:I
危险品标志:F+; C
危险标志:GHS02, GHS05, GHS07
信号词:Danger
危险性描述:H225; H250; H260; H302; H314; H336
补充危害声明:可能生成爆炸性的过氧化物,反复接触可能会引起皮肤干燥或开裂。
危险性防范说明:P210; P222; P223; P231 + P232; P370 + P378; P422
WGK Germany:2
危险类别码:R12; R14/15; R17; R19; R22; R34
危险品运输编码:UN 3399 4.3/PG 1
危险类别:4.3
包装等级:I
危险品标志:F+; C
危险标志:GHS02, GHS05, GHS07
信号词:Danger
危险性描述:H225; H250; H260; H302; H314; H336
补充危害声明:可能生成爆炸性的过氧化物,反复接触可能会引起皮肤干燥或开裂。
危险性防范说明:P210; P222; P223; P231 + P232; P370 + P378; P422
生产方法及用途
生产方法
在一个装有磁力搅拌器,气体导入管和干冰冷凝管的1刃的三颈瓶中,放入800毫升无水乙醚和托克(2.3克原子)锉丝,在连续搅拌下4一5小时内向反应瓶内蒸入100克(1.05摩尔)嗅甲烷,然后将此混合物搅拌1小时。在氮气流中放置过夜以使不溶物沉淀,在氮气中将上层清液转移到干燥的有橡皮盖的贮液管或容器中 用途碱性试剂和还原剂。用于丙二烯合成。a一轻酮转变成顺式二醇,从梭酸制酮。分解醋酸醋。使烯醇乙酸醋成烯醇负离子制a一溴代酮或a,一不饱和酮。合成螺戊烷。从丫一酮酸醋制日一二酮。与日、丫一不饱和酸反应成醋a芳香醛酮的甲基化一还.原。烯基砜的锉化。甲基锂可以对多种官能团进行甲基化,可以脱除保护基团,合成其它甲基化有机金属试剂,可以作为碱以及还原过渡金属等。溶剂和卤素对用到非溶剂化的甲基锂的反应有很大的影响。加成反应与甲基格氏试剂相比,甲基锂与环烃、杂环以及脂肪族化合物的1,2-加成反应有不同的选择性。与酮的亲核加成由于螯合反应而有高的非对映选择性 (
用途
用途碱性试剂和还原剂。用于丙二烯合成。a一轻酮转变成顺式二醇,从梭酸制酮。分解醋酸醋。使烯醇乙酸醋成烯醇负离子制a一溴代酮或a,一不饱和酮。合成螺戊烷。从丫一酮酸醋制日一二酮。与日、丫一不饱和酸反应成醋a芳香醛酮的甲基化一还.原。烯基砜的锉化。甲基锂可以对多种官能团进行甲基化,可以脱除保护基团,合成其它甲基化有机金属试剂,可以作为碱以及还原过渡金属等。溶剂和卤素对用到非溶剂化的甲基锂的反应有很大的影响。加成反应与甲基格氏试剂相比,甲基锂与环烃、杂环以及脂肪族化合物的1,2-加成反应有不同的选择性。与酮的亲核加成由于螯合反应而有高的非对映选择性 (
在一个装有磁力搅拌器,气体导入管和干冰冷凝管的1刃的三颈瓶中,放入800毫升无水乙醚和托克(2.3克原子)锉丝,在连续搅拌下4一5小时内向反应瓶内蒸入100克(1.05摩尔)嗅甲烷,然后将此混合物搅拌1小时。在氮气流中放置过夜以使不溶物沉淀,在氮气中将上层清液转移到干燥的有橡皮盖的贮液管或容器中 用途碱性试剂和还原剂。用于丙二烯合成。a一轻酮转变成顺式二醇,从梭酸制酮。分解醋酸醋。使烯醇乙酸醋成烯醇负离子制a一溴代酮或a,一不饱和酮。合成螺戊烷。从丫一酮酸醋制日一二酮。与日、丫一不饱和酸反应成醋a芳香醛酮的甲基化一还.原。烯基砜的锉化。甲基锂可以对多种官能团进行甲基化,可以脱除保护基团,合成其它甲基化有机金属试剂,可以作为碱以及还原过渡金属等。溶剂和卤素对用到非溶剂化的甲基锂的反应有很大的影响。加成反应与甲基格氏试剂相比,甲基锂与环烃、杂环以及脂肪族化合物的1,2-加成反应有不同的选择性。与酮的亲核加成由于螯合反应而有高的非对映选择性 (
用途
用途碱性试剂和还原剂。用于丙二烯合成。a一轻酮转变成顺式二醇,从梭酸制酮。分解醋酸醋。使烯醇乙酸醋成烯醇负离子制a一溴代酮或a,一不饱和酮。合成螺戊烷。从丫一酮酸醋制日一二酮。与日、丫一不饱和酸反应成醋a芳香醛酮的甲基化一还.原。烯基砜的锉化。甲基锂可以对多种官能团进行甲基化,可以脱除保护基团,合成其它甲基化有机金属试剂,可以作为碱以及还原过渡金属等。溶剂和卤素对用到非溶剂化的甲基锂的反应有很大的影响。加成反应与甲基格氏试剂相比,甲基锂与环烃、杂环以及脂肪族化合物的1,2-加成反应有不同的选择性。与酮的亲核加成由于螯合反应而有高的非对映选择性 (
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

13C NMR : in benzene-d6

1H NMR : 400 MHz in benzene-d6

1H NMR : parameter in ether

IR : liquid film
